Tesis doctoral de Silvia Gimenez Serra
Se ha llevado a cabo, con excelente rendimiento y a escala de gramos, la obtencion de (r) y (s)-1-felil-3-hidroxi-4,4-dimerilpirrolidin-2-ona mediante acetilacion enantioselectiva del correspondiente producto racemico, utilizando acetato de vinilo en presencia de la enzima lipasa amano-ps, condiciones que conducen a una mezcla del acetato de configuracion s y el alcohol de configuracion r, que se separa facilmente por metodos convencionales. La hidrolisis del acetato de configuracion s permite obtener el alcohol s con un exceso enantiomerico elevado. La configuracion del alcohol r y de su p-bromobenzoato se ha establecido por difraccion de rx. se ha puesto a punto un proceso practicable a nivel industrial para la desracemizacion de diversos acidos alfa-arilpropanoicos con resultados excelentes y para la desracemizacion de otros acidos arilaceticos alfa-sustituidos con resultados buenos cuando el sustituyente en la posicion alfa es un grupo alquilo o aralquilo primario y pobres cuando el sustituyente es un grupo alquilo secundario. se ha comprobado la baja diastereoselectividad en las adiciones de michael asimetricas de los esteres metacrilico, crotonico y cinamico de estos auxiliares quirales. se ha comprobado tambien la elevada diastereselectividad en las reacciones de diels-alder asimetricas de los esteres acrilico y crotonico de estos auxiliares quirales con ciclopentadieno catalizadas por ticl4.
Datos académicos de la tesis doctoral «(r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica.«
- Título de la tesis: (r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica.
- Autor: Silvia Gimenez Serra
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1996
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Pelayo Camps García
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Vicente Sinisterra Gago
- Micheline Grignon Dubois (vocal)
- Alberto Gonzalez Guerrero (vocal)
- Rosa María Ortuño Mingarro (vocal)