Nuevos hibridos de la distamicina-a con bases pirimidinicas: estructura y actividad farmacologica

Tesis doctoral de Alberto Martinez Martinez-cañavete

1.-Se han obtenido veinticuatro nuevos hibridos de la distamicina-a con bases primidínicas(amf1-24), con el proposito de emplear el antibiótico de origen natural como vector de los agentes 5-fluorouracilo, timina,5-bromouracilo y uramustina. 2.-La estrategia seguida en el diseño de los nuevos hibridos se ha basado en el uso de espaciadores polimetilénicos de uno a seis atomos de carbono, que separan la unidad distamicinica de la pirimidinica. A traves de este diseño se ha pretendido que el fragmento uracilo-sustituido adopte diferentes posiciones espaciales dentro del surco menor, buscando asi facilitar su accion quimica sobre las bases del adn. 3.-La sintesis de estos hibridos se ha desarrollado siguiendo mecanicos que involucran la formacion de la subestructura constituida por la base pirimídinica y el espaciador polimetilénico, la desformilación de la distamicina-a, y por último, el acoplamiento de ambas estructuras mediante un enlace amidico. 4.-El analisis elemental y las diversas técnicas espectrocópicas empleadas(1h-rmn, 13c-rmn y em) han permitido determinar las estructuras de los veinticuatro compuestos finales (amf1-24) y los sesenta derivados intermedios obtenidos(amb1-24,ama1-24, amc19-24 y amd19-24). Los antecedentes bibliograficos sobre espectroscopicos de derivados de la distamicina-a resuelven los diferentes atomos de hidrogeno y carbono de la estrucutra distamicina de forma generalmente agrupada. en este trabajo se ha conseguido, mediante un estudio de los efectos noe y el desarrollo de tecnicas de resonancia bidimensional hmbc y hmqc, la resolución de la practica totalidad de los diferentes atomos de las estructuras distamicinicas, lo que constituye una aportación significativa y novedosa en este campo. 5.- El analisis conformacional computerizado ha permitido clasificar a los conformeros en dos familias diferentes denominadas inwardy outward, según muestren la unidad pirimidinica orientada, respect

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevos hibridos de la distamicina-a con bases pirimidinicas: estructura y actividad farmacologica«

  • Título de la tesis:  Nuevos hibridos de la distamicina-a con bases pirimidinicas: estructura y actividad farmacologica
  • Autor:  Alberto Martinez Martinez-cañavete
  • Universidad:  Granada
  • Fecha de lectura de la tesis:  07/06/2001

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Antonio Espinosa úbeda
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: giovanni Baraldi pier
    • Fernando Martínez martínez (vocal)
    • Manuel Nogueras montiel (vocal)
    • ignacio Molina pineda de las infantas (vocal)

 

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