Tesis doctoral de Jordi Bach Taña
En la primera parte de la presente tesis se discute la viabilidad de dos posibles analisis retrosinteticos de las octalactinas a y b basados respectivamente en una reaccion aldolica estereoseletiva y en la reduccion asimetrica de una enona.Las conclusiones de este estudio indicaron que la segunda opcion era la que tenia mayores probabilidades de exito.Para seguir avanzando en esta via, se ha desarrollado un metodo para la reduccion asimetrica de cetonas mediante el uso de borano y de una oxazaborolidina derivada de la fenilglicina. Este metodo ha permitido obtener alcoholes aliflicos con buenos rendimientos y estereoselectividades en la mayor parte de los ejemplos estudiados y se ha aplicado con exito en la formacion del estereocentro en c(7) de las octalactinas y a un estudio sobre modelos de la formacion del epoxido de la octalactina a. El mismo metodo sirvio para formar el estereocentro c(3) via reduccion de una cetona acetilenica. finalmente, se han sintetizado con buenos rendimientos y de forma altamente estereoselectiva los dos fragmentos en que se descompuso retrosinteticamente las octalactinas y se ha optimizado su union sobre un modelo .
Datos académicos de la tesis doctoral «Aproximacion a la sintesis de las octalactinas a y b basada en la reduccion estereoselectiva de cetonas insaturadas.«
- Título de la tesis: Aproximacion a la sintesis de las octalactinas a y b basada en la reduccion estereoselectiva de cetonas insaturadas.
- Autor: Jordi Bach Taña
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jordi García Gómez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jaume Vilarrasa Llorens
- Fernando Cossio Mora (vocal)
- Francesc Camps Diez (vocal)
- Marta Figueredo Galimany (vocal)