Tesis doctoral de Silvia Fonquerna Pou
Se ha realizado un estudio metodologico completo de las reacciones de pauson-khand intermoleculares de alquinos deficientes de electones utilizando como auxiliares quirales alcoholes, oxazolidinonas y sultamas unidos al triple enlace mediante un enlace ester o amida. Las diastereoselectividades obtenidas utilizando los alcoholes quirales han sido en general bajas mientras que con las oxazolidinonas y la bornan-10,2-sultama las diastereoselectividadesa oscilaron entre buenas a excepcionales. En concreto, utilizando la bornan-10,2-sultama las cicloadiciones resultaron totalmente diastereoselectivas observandose un unico aducto tanto por rmn como por hplc. La configuracion absoluta de los aductos obtenidos se ha determinado por difraccion de rayos x o bien por dicroismo circular. Por ultimo, aprovechando los elevados rendimiento y diastereoselectividad alcanzados en la cicloadicion con el norbornadieno utilizando la bornan-10,2-sultama se ha desarrollado una metodología para la sintesis de ciclopentenonas funcionalizadas en posicion 4, productos de elevado interes sintetico, en forma enantiomericamente pura.
Datos académicos de la tesis doctoral «Induccion asimetrica en las reacciones intermoleculares de pauson-khand de derivados quirales de acidos propiolicos.«
- Título de la tesis: Induccion asimetrica en las reacciones intermoleculares de pauson-khand de derivados quirales de acidos propiolicos.
- Autor: Silvia Fonquerna Pou
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Albert Moyano Baldoire
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Pericí s Brondo
- Elena Carceller Gonzalez (vocal)
- Susana Ricart Miro (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)