Tesis doctoral de Susana Hospital Marchal
En el contexto del estudio de compuestos bioactivos modificadores del comportamiento de insectos se han diseñado, sintetizado y valorado biologicamente distintos acidos grasos, relacionados estructuralmente con el acido palmitico, como inhibidores potenciales del proceso de (b)-oxidacion en la biosintesis de la feromona sexual de spodoptera littoralis. Asi, se han sintetizado los acidos 2-fluoropalmitico, 3-fluoropalmitico, 4-fluoropalmitico y (z) 5-fluoro-4-hexadecenoico. Como analogos acetilenicos se han sintetizado los acidos 2-pentadecinoico, 2-hexadecinoico y 3-hexadecinoico y como analogos ciclopropanicos se han preparado los acidos cis- (2-dodecilciclopropil) acetico, cis- (2,2-difluoro-3-dodecilciclopropil) acetico y cis- (2,2-dicloro-3- dodecilciclopropil) acetico. Como metodos de valoracion de los compuestos sintetizados se han empleado tecnicas in vitro, por incubacion de un homogeneizado de tejido glandular, procedente de hembras virgenes, con acido palmitico marcado radioactivamente y tecnicas in vivo, por aplicacion topica de acido palmitico marcado con atomos de deuterio sobre la glandula feromonal. La inhibicion del proceso se ha calculado midiendo la perdida de acido acetico marcado o la cantidad de acido miristico marcado presente en insectos tratados respecto a insectos control. Los resultados obtenidos in vitro indicaron una buena actividad para el acido 2-bromopalmitico y el acido cis-(2,2-dicloro-3-dodecilciclopropil) acetico, compuestos que mostraron una buena correlacion entre el orden de concentracion y el porcentaje de inhibicion. Los analogos fluorados mostraron una actividad mas moderada y los analogos acetilenicos carecieron practicamente de actividad. Los acidos ciclopropanicos no clorados tambien carecieron de actividad. Los resultados obtenidos in vivo confirmaron la prometedora actividad del acido 2-bromopalmitico y del acido cis-(2,2-dicloro- 3-dodecilciclopropil) acetico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de la inhibicion del proceso (b)-oxidacion de acidos grasos en la biosintesis de la feromona sexual de spodoptera littoralis (boisd. lepidoptera).«
- Título de la tesis: Estudio de la inhibicion del proceso (b)-oxidacion de acidos grasos en la biosintesis de la feromona sexual de spodoptera littoralis (boisd. lepidoptera).
- Autor: Susana Hospital Marchal
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Antonio Delgado Cirilo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Mario Rubiralta Alcañiz
- Magi Riba Viladot (vocal)
- Francesc Camps Diez (vocal)
- María Pilar Bosch Verderol (vocal)