Tesis doctoral de Monica Arrate Martinez
Existen pocos procedimientos para la sintesis de cicloalcanoles homopropargílicos, compuestos de importancia sintética y biológica. Por otra parte los ya existentes presentan problemas de regioselectividad. Por ello se ha desarrollado un nuevo metodo basado en el concepto de propargilación intramolecular a traves de intermedios organometalicos, conduncente a los citados cicloalcanoles homopropargilicos. Este nuevo metodo utiliza esteres propargilicos como sustratos, que son transformados en los productos a traves de intermedios organometalicos de cinc generados a partir de et2zn y una cantidad catalitica de pd(0). dependiendo de las condiciones de reacción, del tipo de sustrato utilizado (aldehído o cetona), de los ligandos del catalizador de pd(0) y del disolvente (thf o benceno), pueden obtenerse diferentes resultados estereoquimicos en los productos, lo cual proporciona una gran versatilidad al método. los factores que determinan el curso estereoquímico del proceso han sido discutidos y la estrategia ha sido aplicada a la sintesis de biciclos asi como a la sintesis diastereoselectiva de ciclopentanos enantiomericamente puros a partir de sustratos derivados de carbohidratos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Propargilaciones intramoleculares, catalizadas por pd(0), de aldehidos, y cetonas a traves de intermedios organometalicos de cinc.«
- Título de la tesis: Propargilaciones intramoleculares, catalizadas por pd(0), de aldehidos, y cetonas a traves de intermedios organometalicos de cinc.
- Autor: Monica Arrate Martinez
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 26/10/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Miguel Aurrecoechea Fernandez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: marcial Moreno mañas
- Francisco Javier Sardina lópez (vocal)
- angel Rodriguez de lera (vocal)
- eduardo Rubio royo (vocal)