Tesis doctoral de Oyarbide Garmendia Juan Miguel
La memoria que se presenta se ha centrado en la busqueda de vias de acceso a intermedios de interes en la sintesis de antibioticos carbapenem, y en particular, de la tienamicina. Para ello, por un lado, se desarrollan nuevas metodologías sinteticas conducentes a lograr la transformacion de nitroderivados en compuestos carbonilicos (transformacion conocida como reaccion de nef) de una forma mas selectiva y versatil. Asi, se describe por primera vez la adicion conjugada de hidruro de tributilestaño a nitroalquenos para rendir los nitronatos de tributilestaño intermedios que pueden ser hidrolizados a los correspondientes nitroalcanos y pueden ser oxidados con ozono o mcpba a los correspondientes aldehidos y cetonas. Dichos procedimientos han sido empleados con exito en la obtencion, entre otros, de 3-acetilazetidin-2-onas. Asimismo, se describe la transformacion de nitroalcanos secundarios en cetonas por tratamiento con mcpba de los nitronatos de trimetilsililo obtenidos a partir de los correspondientes nitroalcanos y el par de sililacion dbu/trimetilclorosilano.
Datos académicos de la tesis doctoral ««adicion conjugada de hidruro de tributilestaño a nitroalquenos y su aplicacion en la quimica de beta-lactamas»«
- Título de la tesis: «adicion conjugada de hidruro de tributilestaño a nitroalquenos y su aplicacion en la quimica de beta-lactamas»
- Autor: Oyarbide Garmendia Juan Miguel
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1992
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Claudio Palomo Nicolau
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Francisco Palacios Gambra
- V. Javier Garín Tercero (vocal)
- Lopez Herrera Fidel Jorge (vocal)
- Víctor Martínez Merino (vocal)