Tesis doctoral de M. Rita Paleo Pillado
Se han estudiado diferentes rutas alternativas para la sintesis de ribasina. Se ha investigado la fotocicloadicion intermolecular entre n-metilftalimidas y alquenos del tipo estireno e indeno. Se ha desarrollado un nuevo metodo de sintesis de 4-aril-2-benzazepinodionas, basado en la abstraccion de un hidrogeno en n-ariletil- ftalimidas. Se ha estudiado un nuevo y eficiente metodo de sintesis de ftalidas, por intercambio halogeno metal en carbamatos bencilicos bromados en posicion orto. Se ha desarrollado un metodo de sintesis de 2-aminoindanonas, protegidas en el nitrogeno por el grupo fenilfluorenilo, por intercambio halogeno-metal en oxazolidinonas derivadas de o-bromofenilalaninas diferentemente sustituidas seguido de acilacion intramolecular del intermedio litiado. Esta metodología permite la preparacion de aminoindanonas enantiomericamente puras. Se han realizado estudios de acoplamiento entre sintones adecuados para sintetizar el esqueleto caracteristico de los alcaloides ribasinicos, como resultado se ha conseguido el acoplamiento entre el ditioacetal derivado del 5-formil-2,3-metilendioxibenzoato de etilo y la n-(fenilfluoren-9-il)-2-amino-indanona, obteniendose una lactona que es un precursor muy avanzado en la sintesis de ribasina. palabras clave: ribasina, indanobenzazepina, benzazepinidionas, ftalidas, fenilfluorenilo, aminoindanonas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aproximacion sintetica a los alcaloides ribasinicos sintesis de ftalidas y 2-aminoindanonas«
- Título de la tesis: Aproximacion sintetica a los alcaloides ribasinicos sintesis de ftalidas y 2-aminoindanonas
- Autor: M. Rita Paleo Pillado
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1993
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Domingo Dominguez Francisco
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Claudio Palomo Nicolau
- Rafael Suau Suarez (vocal)
- Antonio M. Echavarren Pablos (vocal)
- Javier Gutiérrez Luis (vocal)