Reacciones de metalacion de alilaminas, dialilaminas y sistemas relacionados, aplicaciones en sintesis organica

Tesis doctoral de Rosario Gonzalez Garcia

Esta memoria esta dedicada al estudio de las reacciones de metalacion de diferentes alilaminas y sus aplicaciones en sintesis organica. En primer lugar, se describe la litiacion regio y estereoselectiva de metilalilaminas en la posicion vinilica y alilica modificando unicamente las condiciones de reaccion y se estudia la reactividad de los dianiones formados frente a distintos electrofilos. por otro lado, se ha llevado a cabo la litiacion regio y estereoselectiva de dialilaminas que conduce a la formacion de trianiones y se han propuesto modelos que explican la litiacion y la adicion que tienen lugar en este proceso. La reaccion de estos trianiones con diferentes electrofilos origina derivados de la pirrolizidina, (z)-aminoacidos, (e)-aminoesteres, butirolactamas n-sustituidas y derivados de azasilocinas y azagermocinas. Ademas, se ha conseguido tambien la preparacion y caracterizacion quimica de la dialilamina trilitiada a traves de la litiacion de dialilaminas heterosustituidas. Por otra parte, se describe la preparacion de intermedios trianionicos y tetraanionicos a traves de reacciones de metalacion-adicion de compuestos relacionados estructuralmente con la dialilamina y se estudia la reactividad de estos sistemas con diferentes electrofilos. Finalmente, se presenta la reaccion de dianiones derivados de alilaminas con hexacarbonilos de metales de transicion que conduce a la formacion de butirolactamas litiadas, mientras que con carbenos x,b-insaturados se originan aminocarbenos ciclicos despues de la hidrolisis.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de metalacion de alilaminas, dialilaminas y sistemas relacionados, aplicaciones en sintesis organica«

  • Título de la tesis:  Reacciones de metalacion de alilaminas, dialilaminas y sistemas relacionados, aplicaciones en sintesis organica
  • Autor:  Rosario Gonzalez Garcia
  • Universidad:  Oviedo
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1993

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • José Joaquin Barluenga Mur
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Saá Rodriguez José María
    • Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
    • Juan Galbis Perez (vocal)
    • Ricardo Perez Alfonso (vocal)

 

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