Tesis doctoral de Elena Saez Barajas
El presente trabajo ha pretendido contribuir al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas para la preparación del sistemas beta-lactámicos mono- y policíclicos con estructura no convencional. Para ello, se ha estudiado la reacción de cicloadición 1,3-dipolar en sistemas beta-lactámicos, tanto en su versión intermolecular como en la intramolecular. También se ha demostrado como las betas-lactamas pueden servir como productos de partida para la síntesis de diversos heterociclos nitrogenados. la presente memoria se ha estructurado en cuatro capítulos. en el capítulo i se hace una revisión general de los principales antibióticos beta-lactámicos y los métodos de síntesis más significativos. A continuación, se hace una revisión a diversos aspectos de las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar tanto inter- como intramoleculares. en el capítulo ii se ha desarrollado una metodología general basada en procesos de cicloadición 1,3-dipolar inramoleculares, para la síntesis asimétrica de beta-lactamas policíclicas funcionalizadas. El estudio se ha centrado en la cicloadición nitrona-alqueno (alquino) intramolecular (inac) y en la cicloadición óxido de nitrilo-olefina intramolecular (inoc). en el capítulo iii se ha estudiado la reacción de cicloadición 1,3-dipolar intermolecular de nitronas beta-lactámicas frente a diferentes dienófilos tanto acícliclos como cíclicos. Esta reacción ha permitido acceder a diversas monolactamas altamente funcionalizadas, de forma estereoselectiva. Se ha incluido, asimismo, un estudio preliminar de la cicloadición 1,3-dipolar intermolecular de una nitrona cíclica beta-lactámica con n-fenilmaleimida. en el capítulo iv se ha investigado la utilidad sintética de algunos de los sistemas policíclicos resultantes de los procesos anteriores para la preparación de nuevos sistemas beta-lactámicos y no beta-lactámicos, por transformaciones quimioselectivas de los núcleos d
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis estereoselectiva de beta-lactamas policiclicas a través de reacciones de cicloadición 1,3-dipolar inter- e intramoleculares. aplicaciones sinteticas«
- Título de la tesis: Sintesis estereoselectiva de beta-lactamas policiclicas a través de reacciones de cicloadición 1,3-dipolar inter- e intramoleculares. aplicaciones sinteticas
- Autor: Elena Saez Barajas
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 21/06/2002
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Benito Alcaide Alañon
- Tribunal
- Presidente del tribunal: María del carmen Avendaño lópez
- franco Fernández gonzález (vocal)
- joaquin Plumet ortega (vocal)
- María lLuisa Bennasar felix (vocal)