Tesis doctoral de óscar López López
Se han preparado glicopiranosil isotiocianatos no protegidos en los grupos hidroxilo de configuración d-gluco y d-mano, en equilibrio con los correpondientes tiocarbamatos bicíclicos trans-fusionados, que fueron transformados en tioureas, isoureas y ureas mediante una metodología one-pot en 2,3 ó 4 etapas, respectivamente. El método implica una considerable reducción del número de etapas sintéticas con respecto a los métodos descritos en la bibliografía para acceder a estos tipos de compuestos. se han utilizado diversos isotiocianatos de azúcar, protegidos y no protegidos en los grupos hidroxilo, como agentes derivatizantes quirales en la discriminación mediante rmn de aminas ópticamente activas, mediante la preparación de las correspondientes tioureas y la transformación de tioureas derivadas de glucosamina en glucofuranoso-imidazolidina-2-tionas bicíclicas. Se han llevado a cabo estudios de modelización molecular de estos componentes con objetos de estudiar su comportamiento conformacional. se ha estudiado la reacción entre isotiocianatos de azúcar y aminoazúcares reductores con objeto de preparar derivados del imidazol que pueden ser considerados simultaneamente como c- y n-nucleósidos. por otro lado, se ha empleado el trifosgeno en la síntesis de ureas de azúcar, incluidos derivados de la b-ciclodextrina. Hemos utilizado este reactivo sólido de fácil manejo como equivalente sintético del fosgeno para evitar el riesgo inherente del reactivo gaseoso. Los mejores resultados se obtienen utilizando un sistema one-pot en dos fases: diclorometano y solución acuosa de bicarbonato sódico. se han preparado isoselenocianatos de alquilo y arilo a partir de las correspondientes n-alquil y n-aril formamidas mediante un procedimiento one-pot via isonitrilos utilizando trifosgeno como reactivo deshidratante. Asimismo, se ha estudiado la formación y reactividad de selenoureas e imidazolidina-2-selonas derivadas de
Datos académicos de la tesis doctoral «Ureas, tioureas y selenoureas en la química de carbohidratos. nuevas aproximaciones sintéticas«
- Título de la tesis: Ureas, tioureas y selenoureas en la química de carbohidratos. nuevas aproximaciones sintéticas
- Autor: óscar López López
- Universidad: Sevilla
- Fecha de lectura de la tesis: 24/10/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- bolaños Guzmán Fernández
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José María Quintela lópez
- roberto Ballini (vocal)
- pilar Rauter amelia (vocal)
- Vega pérez José Manuel (vocal)