Síntesis y reactividad de vinil y epoxisulfonas

Tesis doctoral de Benéitez Gallego M. Templo

En esta tesis se ha desarrollado una metodología de obtención de vinilsulfonas quirales a partir de 4-fenilsulfonil-1-hidroximetil-1,3butadieno, para lo que se ha estudiado la apertura estereoselectiva de hidroxiepóxidos diferentemente protegidos en medio ácido de lewis, y se ha estudiado se reactividad en: a) reaccioens de ciclación, obteniéndose por un lado, sistemas heterocíclicos de cinco miembros, tales como, pirrolidinas inhibidoras de glicosidasas, tetrahidrofuranos y tetrahidrotiofenos y por otro, ciclopentenos cuando existe un grupo saliente en posición e a la sulfona. b) reacciones de epoxidación nucleofílica utilizando como agentes oxidantes t-buooli y t-buook. De este estudio se han obtenido a,b-epoxisulfonas de forma estereoselectiva y con muy bien rendimiento que han ido transformadas en: tetrahidropiranos con cuatro centros estereogénicos, de gran utilidad en síntesis orgánica, pirrolidinas inhibidoras de glicosidasas, derivados del dim (potente inhibidor de manosidasas) y 1,2 diaminas, que pueden ser un buen punto de partida en la síntesis de nuevos inhibidores de glicosidasas y de catalizadores quirales. por otro lado, la ciclación intramolecular de las a,b-epoxisulfonas en medio básico conduce a ciclopentanos quirales con muy buen rendimiento. finalmente, se ha llevado a cabo un estudio de la reactividad frente a nucleófilos de estos ciclopentanos, desarrollándose un nuevo procedimiento para la obtención de bromo, cloro, o yodo vinilderivados y de vinilazidas. asimismo, se han obtenido ciclopentanonas quirales que pueden emplearse en la síntesis de compuestos naturales, como prostaglandinas o carbonucleósidos, entre otros.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y reactividad de vinil y epoxisulfonas«

  • Título de la tesis:  Síntesis y reactividad de vinil y epoxisulfonas
  • Autor:  Benéitez Gallego M. Templo
  • Universidad:  Salamanca
  • Fecha de lectura de la tesis:  12/12/2003

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • David Díez Martín
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: enrique Díez barra
    • José María Miguel del corral santana (vocal)
    • Antonio Abad somovilla (vocal)
    • rosario Fernandez fernandez (vocal)

 

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