Tesis doctoral de Isabel Rojo Garcia
El trabajo desarrollado en esta tesis doctoral se basa en la obtencion de alfa-amino-2-alquiltiazoles a partir de las siguientes metodologías: a.- Alquilacion de iminas quirales derivadas de 2-aminometiliazol. Estas reacciones transcurren con buenos rendimientos y excelentes diastereoselectividades. La posterior hidrolisis de estas iminas proporciona los alfa-amino-2-alquiltiazoles permitiendo la recuperacion del inductor quiral empleado en el proceso. b.- Reaccion de compuestos organometalicos con nitronas derivadas de tiazol mediante el uso de induccion quiral externa. Esta reaccion proporciona hidroxilaminas enantiomericamente enriquecidas cuya posterior elaboracion nos permite acceder a los alfa-amino-2-alquiltiazoles. c.- Reacciones de cicloadicion 1,3-dipolar llevadas a cabo entre nitronas derivadas de tiazol y dipolarofilos quirales. De este modo se obtuvieron isoxazolidinas enantiomericamente puras, cuya posterior elaboracion nos permitio acceder a los alfa-amino-2-alquiltiazoles de cadena abierta. asimismo se ha desarrollado un metodo de caracterizacion configuracional para alfa-amino-2-alquiliazoles, mediante el estudio de los espectros de dicroismo circular de estos compuestos. este estudio ha permitido establecer una correlacion entre el signo del efecto cotton observado en el espectro de dicroismo circular y la configuracion absoluta del carbono unido al anillo de tiazol.
Datos académicos de la tesis doctoral «Alfa-amino-2-alquiltiazoles: sintesis estereoselectiva y caracterizacion configuracional.«
- Título de la tesis: Alfa-amino-2-alquiltiazoles: sintesis estereoselectiva y caracterizacion configuracional.
- Autor: Isabel Rojo Garcia
- Universidad: Zaragoza
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Tomas Tejero Lopez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Santos Fustero Lardiés
- Rosa María Ortuño Mingarro (vocal)
- Carmen Najera (vocal)
- María no Laguna (vocal)