Tesis doctoral de Juan Murga Clausell
En la presente tesis se han preparado o-benciloximas derivadas de 3,4-o-isopropiliden-l-eritrulosa y 3,4-di-o- bencil-l-eritrulosa por reaccion de diversos derivados de l-eritrulosa con clorhidrato de bencilhidroxilamina. La adicion de reactivos organoliticos a estas oximas ha generado ter-alquilaminas con un elevado grado de pureza optica en la mayoria de los casos. La determinacion de la configuracion absoluta de los diastereoisomeros generados en estas adiciones se ha efectuado por conversion de estos productos en derivados ciclicos de tipo oxazolidinona y mediante el correspondiente estudio de efectos nucleares overhauser. Las ter-alquilaminas obtenidas se han transformado en a-aminoacidos a,a-disustituidos: r-(-)-a- metilserina, r-(+)-a-fenilserina y r-(-)-a-n-butilserina. Asimismo, se han preparado o-benciloximas derivadas de d-eritrulosa y se ha sintetizado la s-(+)-a-metilserina a partir de dichas oximas. Mediante la metodología desarrollada en esta tesis es posible acceder a a-aminoacidos a,a- disustituidos que son dificiles de obtener a partir de los metodos actualmente existentes. Estos aminoacidos tienen una amplia utilidad en la industria farmacologica en la sintesis de antibioticos modificados resistentes a la accion de virus y bacterias.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de aminopolioles y aminoacidos opticamente activos a partir de eritrulosa.«
- Título de la tesis: Sintesis de aminopolioles y aminoacidos opticamente activos a partir de eritrulosa.
- Autor: Juan Murga Clausell
- Universidad: Jaume i de castellón
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Miguel Carda Uso
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Pedro Molina Ruendia
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
- Gregorio Asensio Aguilar (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)