Dialquilhidrazonas de formaldehido como sintones dl quirales. aplicaciones en sintesis estereoselectiva de cetonas a,b-insaturadas.

Tesis doctoral de Elena Diez Martin

Se ha desarrollado un eficiente protocolo de formilación y cianación enantioselectiva de enonas conjugadas, que ha permitido la síntesis de diversos compuestos carbonílicos 1,4-difuncionalizados, con formación en algunos casos de centros estereogénicos cuaternarios. Este procedimiento está basado en la eficiente adición nucleófila de la hidrazona del formaldehído derivada de la (s)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina a cetonas a,b-insaturadas. Resulta imprescindible el empleo de triflatos de trialquilsililo voluminosos, que no solo aportan la necesaria activación de los sustratos, sino que determinan el regio y estereocontrol del proceso. adicionalmente, se ha ampliado el estudio a otras posibles aplicaciones sintéticas del proceso, y aprovechando el carácter electrofílico del carbono azometínico presente en los productos de adición obtenidos ha sido posible acceder a una serie de 4-aminocetonas con creación de un nuevo centro estereogénico con elevadas selectividades. Finalmente se ha desarrollado un nuevo procedimiento de desprotección selectiva de dialquilhidrazonas y su transformación en sus correspondientes etilenditioacetales con elevados rendimientos y sin racemización.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Dialquilhidrazonas de formaldehido como sintones dl quirales. aplicaciones en sintesis estereoselectiva de cetonas a,b-insaturadas.«

  • Título de la tesis:  Dialquilhidrazonas de formaldehido como sintones dl quirales. aplicaciones en sintesis estereoselectiva de cetonas a,b-insaturadas.
  • Autor:  Elena Diez Martin
  • Universidad:  Sevilla
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1998

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Rosario Fernandez Fernandez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Felipe Alcudia Gonzalez
    • Saa Rodriguez José M. (vocal)
    • Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
    • M. Echavarren Antonio (vocal)

 

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