Tesis doctoral de Izaskun Manteca Zuazo
En el trabajo de investigación que se recoge en la presente memoria se ha llevado a cabo un extenso estudio de las reacciones de adición nucleófila -ciclación via ión n- aciliminio de n-fenetilimidas con reactivos organolíticos funcionalizados. De este modo, se ha logrado el acceso a pirrolo(2,1-a) isoquinolonas 10b alquil sustituidas, extendiéndose posteriormente la estrategia a la síntesis de alcaloides superiores, como los de la familia de la eritrina. con objeto de conocer el alcance y las limitaciones del método, se ha procedido a efectuar un análisis preliminar sobre la influencia que la naturaleza estérica y electrónica del reactivo organolítico a emplear ejerce en las etapas de adición-ciclación conducentes al anillo isoquinolínico, enfrentado a la n-fenetilimida de elección. Para ello, se ha elegido como sustrato modelo la n-2-(3,4-dimetoxifenil) etilsuccinimida y se ha enfrentado a diversos agentes organolíticos en los que se ha variado el grado de sustitución y la hibridación del átomo de carbono directamente unido al metal. posteriormente, y con objeto de extrapolar la metodología puesta a punto a un ámbito más amplio, se ha llevado a cabo una evaluación comparativa de diversas alternativas conducentes a esqueletos de alcaloides superiores tipo eritrano que impliquen, como etapa clave de las mismas, la aplicación de la estrategia puesta a punto en el estudio preliminar. tras este análisis comparativo y, determinada la ruta más idónea a seguir, se ha evaluado la síntesis y reactividad de diversos agentes organolíticos funcionalizados en el contexto de la estrategia adición-ciclación. Su aplicación ha permitido el acceso a pirrolo (2,1-a)isoquinolonas 10b sustituidas adecuadamente funcionalizadas para constituirse en precursores del esqueleto básico de los alcaloides de la eritrina.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de n-fenetilmidas con reactivos organoliticos funcionalizados. una aproximacion sintetica a alcaloides de la editrina.«
- Título de la tesis: Reacciones de n-fenetilmidas con reactivos organoliticos funcionalizados. una aproximacion sintetica a alcaloides de la editrina.
- Autor: Izaskun Manteca Zuazo
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1998
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Esther Lete Exposito
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Manuel Saa Rodriguez
- José Luis Serrano Ostariz (vocal)
- Miguel ángel Yus Astiz (vocal)
- María Jesús Villa Hormaeche (vocal)