Tesis doctoral de Alvarez Garcia Lorenzo Jose
En la presente memoria se estudia el comportamiento de alquenos y alquinos 1-heterosustituidos frente a tetrafluoroborato de bis (piridina) yodonio (i) (ipy2bf4). en el capítulo 1 se revisa la reactividad del ipy2bf4 frente a diversos sistemas insaturados. en el capítulo 2 se estudia la reacción del ipy2bf4 con trialquilsililaquenos terminales, que conduce la formación de 1-yodoalquenos de forma regio- y estereoespecífica. Por otra parte, cuando la reacción se efectúa en presencia de diferentes alcoholes, se suprime completamente la reacción de desililación y se obtienen los correspondientes productos de yodofuncionalización de manera regio- y estereoespécifica. La deshidrohalogenación de dichos productos de yodofuncionalización da lugar a enol éteres trisustituidos de configuración definida. en el capítulo 3 se investigan nuevas reacciones de oligomerización de alquinos y alquenos promovidas por ipy2bf4. En primer lugar, se aborda la reacción de ipy2bf4 con alfa- -diinos sustituidos, que da lugar los productos de ciclación intramolecular de acuerdo a un modelo de acoplamiento «endo-exo». A continuación, se presenta el desarrollo de una versión intermolecular relacionada. Por último, se estudia la reacción de ipy2bf4 con un exceso de 1-yodoalquenos. Este proceso define el primer ejemplo de dimerización catalítica de yodoalquenos, de forma regioselectiva, según un modelo de acoplamiento cabeza-cola. El capítulo incluye la caracterización de un intermedio clave en las reacciones de dimerización selectiva promovidas por ipy2bf4.#
Datos académicos de la tesis doctoral «Nuevas aplicaciones sinteticas del ipy2bf4: reaccion con trialquilsililalquenos terminales. creacion de enlaces de carbono-carbono en procesos inter- e intramoleculares.«
- Título de la tesis: Nuevas aplicaciones sinteticas del ipy2bf4: reaccion con trialquilsililalquenos terminales. creacion de enlaces de carbono-carbono en procesos inter- e intramoleculares.
- Autor: Alvarez Garcia Lorenzo Jose
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Joaquin Barluenga Mur
- Tribunal
- Presidente del tribunal: javier Mendoza sans
- Miguel ángel Pericí s brondo (vocal)
- pedro José Campos García (vocal)
- ricardo Perez afonso (vocal)