Tesis doctoral de Alicia Jimenez Sanchez
Se ha demostrado por hemisíntesis a partir de los componentes mayoritarios del cistus populifolius, la estructura y estereoquímica de 4 nuevos neo-clerodanos. así como la obtención de otros 4 nuevos tioles isómeros, cuya configuración absoluta se determinó por difracción de rayos x de dos de ellos. Las pruebas de actividad biológica frente spodoptera littoralis de los 4 tioles revelan que dos de ellos presentan mayor nivel de antiapetencia que la ajugarina. se ha llevado a cabo la optimización de la reducción regioselectiva de 17, para obtener después de acetilar un diacetilderivado, que se hace reacionar con phi(aco)2/i2/h, para conseguir la funcionalización del me-19 de los neo-clerodanos obteniéndose el óxido 73, que por oxidación conduce a una lactona 78. La protección de c-2 y c-15 con grupos metoximetilenoxi ha permitido la reducción adecuada de la gamma-lactona, hasta un diol que por porteriores transformaciones conduce hasta el hemiacetal deseado 102..
Datos académicos de la tesis doctoral «Neo-clerodanos altamente oxigenados analogos de jodrellinas.«
- Título de la tesis: Neo-clerodanos altamente oxigenados analogos de jodrellinas.
- Autor: Alicia Jimenez Sanchez
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1999
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Pilar Basabe Barcala
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ines Sanchez bellido
- martín Martínez ripoll (vocal)
- María del carmen Avendaño lópez (vocal)
- félix Hernández cano (vocal)