Sintesis y utilidad preparativa de oximas y azadienos fosforilados.

Tesis doctoral de Encina Rodriguez Eleta

Se ha desarrollado una nueva estrategia sintética que permite preparar derivados beta-funcionalizados como oximas y enaminas con elevados rendimientos, mediante la simple adición de hidroxilaminas y aminas a alenos fosforilados derivados de sales de fosfonio, óxidos de fosfinas y fosfonatos. La utilización de estos compuestos funcionalizados ha permitido describir nuevos procedimientos de síntesis de gran variedad de compuestos acíclicos y cíclicos. la utilización de las oximas beta-fosforiladas en reacciones de n-fosforilación y posterior reducción nos ha permitido la preparación de una amplia gama de compuestos amínicos beta-fosforilados así como ácidos beta-aminofosfónicos. Las oximas también se han empleado como intermedios sintéticos para la preparación de derivados vinilnitrosos de gran utilidad para la síntesis de compuestos acíclicos como las oximas funcionalizadas, y cíclicos como 2h-1,2-oxazinas. por otro lado, tanto a partir de oximas beta-fosforiladas como de iminas/enaminas beta-fosforiladas aquirales y quirales se han sintetizado de forma estereoselectiva compuestos 1-azadiénicos. asimismo, estos 1-azadienos son intermedios sintéticos útiles para la preparación de gran variedad de compuestos acíclicos como alilaminas, iminoésteres, aminodioles y derivados de -aminoácidos aquirales y quirales, así como de compuestos cíclicos como -lactamas. en conclusión, se ha descrito una nueva estrategia para la síntesis de compuestos derivados de oximas y enaminas beta-fosforiladas y 1-azadienos, tanto cíclicos como acíclicos, que pueden presentar gran interés dentro de la química médica debido a la destacada actividad biológica que muestran este tipo de productos.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis y utilidad preparativa de oximas y azadienos fosforilados.«

  • Título de la tesis:  Sintesis y utilidad preparativa de oximas y azadienos fosforilados.
  • Autor:  Encina Rodriguez Eleta
  • Universidad:  País vasco/euskal herriko unibertsitatea
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1999

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Francisco Palacios Gambra
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: rafael Pedrosa saez
    • José Manuel Concellón gracia (vocal)
    • pere de March centelles (vocal)
    • tomás Torres cebada (vocal)

 

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