Tesis doctoral de Sergio Castillon Miranda
Se han sintetizado diversas pirazolo y triazolo 5 1-c benzo-as-trinas por ciclacion intramolecular de los azolo-azo-fenoles obtenidos por codulacion en frio de las sales de diazonio de los azoles (pirazol y triazol) con diversos fenoles (4-metil 4-metoxi 2 4-dimetilfenol). por otro lado se obtuvieron las 7-metil 7-metoxi y 7 9-dimetil imidazo 1 2 b benzo-as-triazina por reaccion de 2-bromoacetaldehidoetilenacetal con las correspondientes 3-aminobenzo-as-triazinas. En todos los casos sus estructuras se determinaron por espectroscopia de rmn. Se ha propuesto una generalizacion para el comportamiento del equilibrio acido/tetrazol en las 3-azido-benzo-as-triazinas en diferentes medios( ) y la influencia que sobre el ejercian diversos sustituyentes (7-metil 7-metoxi y 5 7-dimetil); concluyendo que se presenta un equilibrio entre la forma azida y las dos posibles formas tetrazolicas- aunque no siempre llegan a ponerse de manifiesto los tres tautomedos – muy sensible a las variaciones de disolvente y a los efectos electronicos y estereos de los sustituyentes. Por otro lado se ha estudiado el comportamiento en hbr conc. De diversos sistemas triciclicos (pirazolo y triazolobenzo-as-triazinas). concluyendo que se produce una hidroxilacion en la posicion 8 de los triciclos. La reduccion de las 8-bromonaetoazolo-as-triazinas con bh na condujo a las 8-bromo-4a 5 6 12-tetrahidronaeto-azolo-as-triazinas productos asimilables a los azaesteroides.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aplicaciones sinteticas de los diazoazoles. estudio estructural y de la reactividad de benzo y nafto azolo-as-triazinas.«
- Título de la tesis: Aplicaciones sinteticas de los diazoazoles. estudio estructural y de la reactividad de benzo y nafto azolo-as-triazinas.
- Autor: Sergio Castillon Miranda
- Universidad: Zaragoza
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1981
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Enrique Melendez Andreu
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Enrique Melendez Andreu
- Francisco Grande Covian (vocal)
- Francisco Giral Gonzalez (vocal)
- Celso Gutierrez Losa (vocal)