Tesis doctoral de Ramon Berenguer Maimo
En la presente tesis se ha profundizado en el conocimiento del mecanismo que controla la enantioselectividad de la reaccion de reduccion de cetonas catalizada por oxazaborolidinas. Fruto de este estudio se ha desarrollado un nuevo auxiliar quiral, el (r) -2-amino- 1,1, 2 trifeniletanol que, reuniendo todos los requisitos estructurales establecidos, ha dado buenos resultados en la mayor parte de cetonas empleadas. en este contexto, se ha ensayado un metodo de obtencion de alcoholes alilicos de elevada pureza optica que se basa en la reduccion de cetonas x, b-insaturadas i de 1,4-dicetonas x,b -insaturadas, utilizando nuestro auxiliar, seguida de la epoxidacion de sharpless del alcohol insaturado que se obtiene. tambien se ha ensayado la reaccion de adicion de dietilzinc sobre aldehidos catalizada por oxazaborolidinas. Las priebas realizadas ha permitido establecer algunas conclusiones respecto al funcionamiento de la reaccion. en la ultima parte se ha investigado una nueva metodología de sintesis de dialquilborolanos quirales, a partir de la hidroboracion de 1,3-dienos simetricos. El modelo empleado en el estudio ha sido el 1,4-difenil-1,4-dimetilbutadieno.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudi i desenvolupament de nous auxiliars quirals de bor. aplicacio en reaccions enantioselectives.«
- Título de la tesis: Estudi i desenvolupament de nous auxiliars quirals de bor. aplicacio en reaccions enantioselectives.
- Autor: Ramon Berenguer Maimo
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jordi García Gómez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Jaume Vilarrasa Llorens
- José Manuel Saa Rodriguez (vocal)
- Josep María Moretó Canela (vocal)
- Pere De March Centelles (vocal)