Estereoquimica de la adicion de reactivos nucleofilos a alfa-epoxiciclopentanonas

Tesis doctoral de Salvador Soto Blasco

Se han realizado adiciones de bromuro de etil- vinil- y etinilmagnesio a dos alfa-epoxiciclopentanonas obteniendo unica y exclusivamente los cis-epoxiciclopentanoles correspondientes. La reduccion de las epoxicetonas anteriores con borohidruro sodico condujo a la obtencion de los cis-derivados correspondientes. Se justifica el curso esterico de estas adiciones de reactivos nucleofilicos por la influencia de la repulsion electronica y la tension torsional del anillo oxiranico frente a la entrada del reactivo. tambien se han obtenido productos de transposicion y eliminacion durante adiciones a mas alta temperatura proponiendo un mecanismo para su formacion. La determinacion de la estereoquimica de los compuestos se ha llevado a cabo mediante tecnicas espectroscopicas y sintesis por otra via quimica.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Estereoquimica de la adicion de reactivos nucleofilos a alfa-epoxiciclopentanonas«

  • Título de la tesis:  Estereoquimica de la adicion de reactivos nucleofilos a alfa-epoxiciclopentanonas
  • Autor:  Salvador Soto Blasco
  • Universidad:  Universitat de valéncia (estudi general)
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1982

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Jose Sepulveda Arques
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Juan Sanchez Parareda
    • ángel Villar Del Fresno (vocal)
    • Ramon Mestres Quadreny (vocal)
    • Pelayo Camps García (vocal)

 

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