Tesis doctoral de Georgina Marjanet Artigas
La naturaleza sintetiza una gran variedad de moléculas que contienen un anillo de ciclohexano muy funcionalizado con uno o varios centros estereogénicos y que poseen una amplia gama de actividades biológicas. dentro del proyecto de síntesis enantioselectiva de ciclohexanos polifuncionalizados, utilizando el monoacetal enantiopuro de la p-benzoquinona 10-feniltio-1,4-dioxaespiro[4.5]dec-6-en-8-ona, 1, como sustrato de partida se han sintetizado una gran variedad de intermedios clave, tanto en forma racémica como enantiopura, que nos permiten abordar la síntesis de distintos productos naturales de interés biológico. en primer lugar se ha desarrollado la síntesis de cada uno de los enantiómeros de trans-2-ciclohexen-1,4-diol. Su obtención en nuestros laboratorios con un elevado exceso enantiomérico y buen rendimiento supone un nuevo método de preparación de este compuesto. las gabosinas son una familia de metabolitos secundarios estructuralmente muy relacionados entre sí que han sido aislados de diferentes cepas de sreptomyces. Estos compuestos presentan un sistema de metilciclohexano, como esqueleto carbonado común y varios átomos de oxígeno como sustituyentes. entre las actividades biológicas descritas para algunas gabosinas, así como otros productos naturales relacionados, se encuentran: efecto regulador del crecimiento de plantas, propiedades de anclaje al adn, actividad antibacteriana, inhibición de glicosidasas y glioxilasa-i (y por tanto una potencial acción anticancerígena selectiva frente a determinados tumores), actividad antiprotozoica, etc. Debido a su peculiar estructura y prometedora actividad biológica se han desarrollado síntesis de algunas gabosinas, pero el diseño de una aproximación general mediante una metodología sintética flexible que permitiera acceder al mayor número de posible de estos compuestos partiendo de un intermedio común es todavía un terreno inexplorado. se ha diseñado
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesi enantioselectiva de compostos ciclohexÁ nics polioxigenats. trans-2-ciclohexen-1,4-diol i gabosines«
- Título de la tesis: Síntesi enantioselectiva de compostos ciclohexÁ nics polioxigenats. trans-2-ciclohexen-1,4-diol i gabosines
- Autor: Georgina Marjanet Artigas
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 08/06/2006
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Marta Figueredo Galimany
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Luis Castedo exposito
- Pericí s brondo Miguel angel (vocal)
- José joaquin Barluenga mur (vocal)
- albert Moyano baldoire (vocal)