Tesis doctoral de Francesc Ferrando Ruana
La presente tesis doctoral se sitúa en el contexto de las reacciones intramoleculares de radicales 2-indolilacilo y está constituida, de acuerdo con los objetivos iniciales, por dos partes. La primera parte centra la atención en la ciclaciones de radicales 2-indolilacilo en condiciones reductoras, empleando alquenos como aceptores radicalarios para la obtención de estructuras que forman parte de productos naturales y de otros compuestos bioactivos. en este contexto se ha conseguido: 1,- el desarrollo de un nuevo procedimiento de anulación indólica que permite acceder a cetonas cíclicas 1,2-fusionadas con el indol. 2,- la síntesis total de alcaloide (+-)-guatambuina y la síntesis del alcaloide olivacina. la segunda parte se sitúa en el contexto de las reacciones intramoleculares de radicales 2-indolilacilo sobre sistemas aromáticos. los principales logros en esta parte son: 1,- la ciclación de radicales 2-indolilacilo sobre anillos de benceno en condiciones no reductoras (n-bu6sn2-h) para dar de manera eficiente indolil feil ceeonas tetracíclicas. 2,- la ciclación regioselectiva de radicales 2-indolilacilo sobre piridinas en condiciones no reductoras (n-bu6sn2-h) para dar indolil 4-piridil cetonas tetracíclicas. La efectividad de este protocolo radicalario permite el fácil acceso a elipticina quinonas. 3,- la ciclación de radicales 3-(3-quinolil9metilo-2-indolilacilo en condiciones reductoras (ttmss-aibn) para dar pentaciclos relacionados con la calotrixina, el estado de oxidación de los cuales varia dependiendo el tipo de sustituyente del nitrógeno indólico. A partir de un sustrato convenientemente sustituido se ha logrado la síntesis del alcaloide calotrixina b. 4,- el desarrollo de un protocolo metal free para la ciclación de radicales 3-(quinolil)metilo-2-indolilacilo, en el cual se hace evidente la importancia del papel del aibn en las reacciones de sustitución homolítica aromática.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones intramoleculares de radicales 2-indolilacilo: aplicación a la síntesis de compuestos indólicos«
- Título de la tesis: Reacciones intramoleculares de radicales 2-indolilacilo: aplicación a la síntesis de compuestos indólicos
- Autor: Francesc Ferrando Ruana
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 26/06/2006
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- María LLuisa Bennasar Felix
- Tribunal
- Presidente del tribunal: josep Bonjoch sese
- José Manuel Concellón gracia (vocal)
- odon Arjona loraque (vocal)
- pilar Marco María (vocal)