Tesis doctoral de Marcelo Montserrat Javier
Se estudia la formacion de enlaces carbono-carbono a partir de organoliticos y electrofilos. En la parte a se estudian las reacciones de organoliticos beta, gamma y epsilon- funcionalizados con diferentes halogenuros aromaticos, heteroaromaticos y vinilicos que originan benzamidas y alcoholes funcionalizados. Se estudio tambien el mecanismo de reacciones. en la parte b se describen los resultados de la adicion de organoliticos a complejos vinilcarbeno de fischer. inicialmente se desarrolla la sintesis de sistemas triciclicos por reacciones tandem, adicion de michel y ciclopropanacion. Tambien se describe la reaccion de michael asimetrica de organoliticos a complejos (-)-8- fenilmentiloxialquenilcarbenos de cromo. Se observa una gran diastereoselectividad facial. Esto permitio obtener, aldehidos beta-sustituidos o lactoles beta-sustituidos con altos excesos enantiomericos, despues de eliminar el fragmento metalico. Por otra parte, la adicion de enolatos de litio derivados de cetonas o esteres transcurre con alta diastereoselectividad sin y elevada induccion asimetrica. La adicion de enolatos seguida de reacciones tipo aldolica y/o adicion de organoliticos permite obtener complejos carbeno con hasta cinco centros esterogenicos. La eliminacion del fragmento metalico y del auxiliar quiral permite obtener enol eteres con altos excesos enantiomericos.
Datos académicos de la tesis doctoral «Compuestos organoliticos funcionalizados: reacciones de acoplamiento directo con halogenuros arilicos y vinilicos y adiciones tipo michael y complejos vinilcarbeno de fischer.«
- Título de la tesis: Compuestos organoliticos funcionalizados: reacciones de acoplamiento directo con halogenuros arilicos y vinilicos y adiciones tipo michael y complejos vinilcarbeno de fischer.
- Autor: Marcelo Montserrat Javier
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Joaquin Barluenga Mur
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Julio Delgado Martín
- Miguel ángel Pericí s Brondo (vocal)
- Saa Rodriguez José M. (vocal)
- Claudio Palomo Nicolau (vocal)