Tesis doctoral de Monica Huerta Lopez
En esta memoria se describen nuevas aplicaciones sintéticas de samario, diyoduro de samario y triyoduro de samario en química orgánica. A lo largo de la memoria, se dedica una especial atención a la diastereoselectividad con que transcurren los procesos descritos. en el primer capítulo se recogen los resultados obtenidos en la reacción de beta-eliminación aplicada a la síntesis de (z)-alfa-cloroésteres, alfa,beta-insaturados y cetonas (e)-alfa,beta-insaturadas de forma diastereoselectiva. En este mismo capítulo se describe una síntesis one-pot de (z)-haluros vinílicos, también diastereoselectiva, generando el diyoduro de samario in situ a partir de samario en polvo y diyodometano. en el segundo capítulo se describen dos reacciones secuenciales. La primera de ellas permite sintetizar de forma eficiente ésteres 2,3-dideuterados a partir de alfa-halo-beta-hidroxiésteres mediante el empleo de samario en polvo, diyodometano y agua deuterada. La segunda reacción secuencial, recogida en este capítulo, nos permite transformar aproximadas en ciclopropanocabozamidas mediante un proceso de eliminación-ciclopropanación promovido por diyoduro de samario y carbenoides de samario (generados a partir de samario y diyodometano). las ciclopropanocarboxamidas sintetizadas se han obtenido como un único diastereosisómero. por último, en el tercer capítulo, se recogen reacciones de baylis-hillman promovidas por dioyoduro de samario. Los aductos baylis-hillman se forman por acoplamiento entre 2-cloroésteres y 2-clorocetonas alfa,beta-insaturados y compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas), obteniéndose siempre los isómeros z con alta total diastereoselección.
Datos académicos de la tesis doctoral «Procesos altamente selectivos promovidos por diyoduro de samario: reacciones de beta-eliminación, secuenciales y de baylis-hillman«
- Título de la tesis: Procesos altamente selectivos promovidos por diyoduro de samario: reacciones de beta-eliminación, secuenciales y de baylis-hillman
- Autor: Monica Huerta Lopez
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 22/10/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Manuel Concellón Gracia
- Tribunal
- Presidente del tribunal: esther Dominguez perez
- Francisco Bermejo gonzalez (vocal)
- Fernando Lopez ortiz (vocal)
- cecilia Gomez lucas (vocal)