Tesis doctoral de Luis Botella Segura
En la presente memoria se describe la síntesis de diversos paladaciclos derivados de oximas con grupos oh, que aumentan su solubilidad en agua. estos paladaciclos se pueden preparar a partir de materiales fácilmente asequibles y se pueden usar como catalizadores en diferentes reacciones de acoplamiento carbono-carbono en agua.En el primer capítulo se detalla la preparación de los paladaciclos a partir de las correspondientes cetonas y se estudia su actividad catalítica en la reacción de suzuki-miyaura en agua y en medios acuosos. Los acoplamientos de todo tipo de haloarenos con ácidos arenoborónicos para generar los correspondientes bifenilos se pueden llevar a cabo en agua a reflujo o en mezclas meoh/h2o a temperatura ambiente con valores de ton de hasta 105 y de tof de hasta 5.3×104 h-1. de esta manera se han preparado entre otros, algunos bifenilos que tienen actividad farmacológica. El paladaciclo se ha podido reciclar y ha mostrado ser mucho más activo en estas reacciones que sales de paladio como pd(oac)2 y li2pdcl4. Esta es la primera vez que se acoplan cloroarenos con ácidos arenoborónicos en agua. También se han generado enlaces csp2-csp3 acoplando ácidos alcanoborónicos con haloarenos en agua a reflujo o cloruros alílicos y bencílicos con ácidos arenoborónicos en mezclas acetona/h2o a temperatura ambiente, sintetizando de esta manera los correspondientes alquilarenos y diarilmetanos.En el segundo capítulo se estudia la actividad catalítica de los paladaciclos derivados de oximas en la reacción de mizoroki-heck en agua y en medios acuosos. En primer lugar se estudia la reacción de yodo- y bromoarenos tanto con alquenos monosustituidos con grupos atrayentes de electrones como con estirenos, con valores de ton de hasta 5.9×104. las reacciones con yodoarenos se pueden llevar a cabo en agua a reflujo tanto con los paladaciclos derivados de oximas como con pd(oac)2, mientras que los bromoarenos sólo reaccionan co
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones de acoplamiento en medio acuoso catalizadas por complejos oxima-paladaciclo«
- Título de la tesis: Reacciones de acoplamiento en medio acuoso catalizadas por complejos oxima-paladaciclo
- Autor: Luis Botella Segura
- Universidad: Alicante
- Fecha de lectura de la tesis: 26/11/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Carmen Nájera Domingo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
- María Valpuesta fernández (vocal)
- larock Richard c. (vocal)
- beronda Alma viso (vocal)