Síntesis y estudio de derivados de 3h-fenoxazin-3-ona y aminometilantraceno en disolución y soportados sobre sólidos mesoporosos tipo mcm-41 para su aplicación como sensores moleculares ópticos.

Tesis doctoral de Ana Belén Descalzo López

En esta tesis se han desarrollado varias sondas fluorescentes y materiales híbridos para la detección óptica de diversas especies tanto catiónicas (hg2+ y metales alcalinotérreos), aniónicas (atp, carboxilatos de cadena larga y fluoruro) como neutras (vapores orgánicos). el núcleo cromofórico principal estudiado ha sido la 7-amino-3h-fenoxazin-3-ona, cuya estructura consiste en un grupo amino que actúa como electrón dador en el proceso de transferencia interna de carga fotoinducida, y un grupo carbonilo como aceptor conectados a través del sistema electrónico p. Este cromóforo posee propiedades ópticas óptimas como elevados coeficientes de absorción molar y rendimientos cuánticos de fluoresecencia, con longitudes de onda de absorción y emisión centradas por encima de los 500 nm. Estudios espectroscópicos de uv/vis de una serie de sistemas modelo revelan que el aumento de la fuerza electrón dadora del sustituyente introducido a través del grupo amino genera un aumento del rendimiento cuántico de fluorescencia y desplazamientos batocrómicos de las bandas de absorción y emisión. En base a esto, la introducción de un grupo electrón dador débil (urea) como receptor ha permitido obtener un fluoroionóforo capaz de detectar la presencia de aniones (acetato y dihidrogenfosfato) en disolventes orgánicos con un aumento en la fluorescencia y un cambio de color de naranja a rosa inducidos por la coordinación del anión. En el caso del fluoruro, anión más básico, se pone de manifiesto mediante estudios espectroscópicos de uv/vis y 1h-rmn la desprotonación del colorante. Otro aspecto interesante de este cromóforo es su capacidad para actuar como un receptor ditópico en ciertas situaciones. la protonación y coordinación de cationes metálicos tiene lugar a través del grupo carbonilo.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y estudio de derivados de 3h-fenoxazin-3-ona y aminometilantraceno en disolución y soportados sobre sólidos mesoporosos tipo mcm-41 para su aplicación como sensores moleculares ópticos.«

  • Título de la tesis:  Síntesis y estudio de derivados de 3h-fenoxazin-3-ona y aminometilantraceno en disolución y soportados sobre sólidos mesoporosos tipo mcm-41 para su aplicación como sensores moleculares ópticos.
  • Autor:  Ana Belén Descalzo López
  • Universidad:  Politécnica de Valencia
  • Fecha de lectura de la tesis:  02/12/2004

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Ramón Martínez Mañez
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Ana María Costero nieto
    • knut Rurack (vocal)
    • pedro José Amoros del toro (vocal)
    • tomas Torroba perez (vocal)

 

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