Tesis doctoral de Carolina Rodríguez Ranera
El presente trabajo ha pretendido contribuir al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas para la preparación de sistemas beta-lactámicos bicíclicos y policíclicos estructuralmente novedosos. Para ello, se han estudiado diferentes estrategias que combinan reacciones carbonil-énicas con procesos de cicloadición de diels-alder, en ambos ca esos en sus variantes inter- e intramoleculares. asimismo, en algunos casos, se ha utilizado la metodología de radicales libres para acceder a beta-lactamas fusionadas a anillos de ocho y nueve eslabones. Por otra parte, como aportación a la estrategia del sintón beta-lactámico, se han utilizado diferentes 2-azetidinonas funcionalizadas para la síntesis de tetrahidroazocinonas, productos nitrogenados de interés sintético y biológico. la presente memoria se ha estructurado en cinco capítulos. En el capítulo i se hace una revisión general de los principales antibióticos beta-lactámicos y sus métodos de síntesis más significativos, así como de las aplicaciones más relevantes de las 2-azetidionona en el campo de la síntesis orgánica. en los capítulos ii, iii y iv se describe la utilización de las 2-azetidinonas como bloques de construcción molecular en síntesis asimétrica de diferentes compuestos nitrogenados de interés biológico, como son alcoholes homoalílicos monolactámicos, derivados de carbacefam funcionalizados y beta-lactamas tricíclicas y te tracíclicas de estructura no convencional. por último, en el capítulo iv se aborda la preparación de tetrahidroazocinonas funiconalizadas por transposición de cope de 3,4-dialquenil-2-azetidinonas, que representa el primer ejemplo de esta reacción en el cual el enlace c3-c4 del núcleo beta-lactámico es el enlace central del sistema 1,5-hexadiénico.
Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones oxoenicas, diels-alder y transposiciones de cope en 2-azetidinonas funcionalizadas. aplicación a la sintesis estereoselectiva de nuevos sistemas lactamicos de interes«
- Título de la tesis: Reacciones oxoenicas, diels-alder y transposiciones de cope en 2-azetidinonas funcionalizadas. aplicación a la sintesis estereoselectiva de nuevos sistemas lactamicos de interes
- Autor: Carolina Rodríguez Ranera
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 03/12/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Benito Alcaide Alañon
- Tribunal
- Presidente del tribunal: joaquin Plumet ortega
- carmen Lopez mardomingo (vocal)
- vicente Gotor santamaría (vocal)
- Gomez lópez Ana m. (vocal)