Tesis doctoral de Molina Palonés Eva María
La presente tesis doctoral tiene como objetivo la obtención de guayanos naturales y compuestos relacionados a partir de (+)-dihidrocarvona y se divide en dos partes de acuerdo a las características estructurales de los compuestos sintetizados: la parte a dirigida a la síntesis de 7a h-guaya-4,11-dienos naturales y productos relacionados. la parte b dirigida a la síntesis de guaya-6-enos naturales y productos relacionados. en el primer capítulo de la parte a se obtienen a partir de (+)-dihidrocarvona cuatro 7ah-guaya-4,11-dien-3-onas diastereoméricas. Dos de estas guayadienonas son naturales y sirven como producto de partida para la síntesis de otros productos naturales en el segundo y tercer capítulo: el ácido pechueloico, el pechuloato de metilo y el (+)-acifileno cuya estructura ha sido corregida en este trabajo. finalmente en el cuarto y último capítulo de esta primera parte nos centramos en la síntesis de un trinor-guayano natural, la (-)-clavukerina a , obtenida por degradación de la cadena lateral de una guayadienona natural obtenida en el primer capítulo. el primer capítulo de la parte b está dedicado a la síntesis de dos guaya-4,6-dien-3-onas diastereoméricas a partir de a-ciperona, obtenida a partir de (+)-dihidrocarvona. estas guayadienonas aunque no son naturales son sustratos de partida muy adecuados para la síntesis de otros productos naturales. Concretamente en el capítulo segundo se lleva a cabo la desoxigenación del grupo carbonilo y su trasformación en dos dienos naturales aislados de pharthenium hysterophorus y athanasia degreana respectivamente y en el tercer capítulo se estudia el comportamiento de dichos dienos con el oxígeno obteniéndose el hidroxiperoxo compuesto natural aislado de liabum floribundum. en el cuarto y último capítulo de esta tesis abordamos la síntesis del alismóxido y su 4-epi-derivado. Esto nos permite confirmar la identidad de ambos productos. Destacar tam
Datos académicos de la tesis doctoral ««síntesis enantioselectiva de guayanos y norguayanos naturales a partir de (+)-dihidrocarvona»«
- Título de la tesis: «síntesis enantioselectiva de guayanos y norguayanos naturales a partir de (+)-dihidrocarvona»
- Autor: Molina Palonés Eva María
- Universidad: Universitat de valéncia (estudi general)
- Fecha de lectura de la tesis: 17/12/2004
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Ramón Pedro Llinares
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ramon Mestres quadreny
- isidro Gonzalez collado (vocal)
- Carda usó pedro Miguel (vocal)
- Jaime Primo millo (vocal)