Tesis doctoral de Alberto Macias Rabanal
En esta memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos beta-lactámicos. en el capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permite justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los beta-aminoésteres y beta-amoniácidos genialmente disustituidos derivados de estas beta-lactamas espiránicas. en el capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4-fonil espiro beta-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4-diazabiciclo[4,3,0]nonan-5-onas y 1,4-diazabiciclo[4,4,0]decan-5-onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. en el capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas beta-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de beta-aminoésteres y beta-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de beta- y alfa,beta-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. en el capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo beta-lactámico fusionado a una 1,4-benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+2] ceteno-imina. La utilización de cetenos cíclicos derivados de pirrolidina y tetrahidrofurano nos permite acceder a los corres
Datos académicos de la tesis doctoral «Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados beta-lactámicos«
- Título de la tesis: Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados beta-lactámicos
- Autor: Alberto Macias Rabanal
- Universidad: Oviedo
- Fecha de lectura de la tesis: 10/03/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Javier Fernandez Gonzalez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: santos Fusterio lardies
- edward Turos (vocal)
- Jesús Joglar tamargo (vocal)
- beatriz De pascual-teresa fernández (vocal)