Tesis doctoral de Eneritz Anakabe Iturriaga
En este trabajo de investigación se han desarrollado diversas metodologías sinéticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolínicos. todas ellas tienen de común el empleo de b-aminoalcholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales. así , el empleo de (s,s)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arigglicinoles enantioméricamente enriquecidos , precusores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodología sintética aplicable a las síntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitución en las posiciones 7,8 en el anillo aromático del núcleo isoquinolínico. por otra parte , el aminoalcohol, (s)-(+)-fenilglicinol,ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales , mediante ciclación, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7- disustituidas ópticamente activas. la conveniente manipulación de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolínicos sintetizados ha permitido la obtención de una serie de berbinas quirales entre otras r-tetrahidropalmatina, r-sinactina y (s)-xilopinina con elevados excesos enantioméricos. finalmente, se ha realizado la síntesis total del alcaloide aporfinico natural (s)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (s)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtención de (s)-laudanosina,sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis estereocontrolada de alcaloides isoquinolinicos asistida por betaaminoalchoholes quira«
- Título de la tesis: Sintesis estereocontrolada de alcaloides isoquinolinicos asistida por betaaminoalchoholes quira
- Autor: Eneritz Anakabe Iturriaga
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 15/07/2005
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Badia Urrestarazu María Dolores
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- ramón Estevez cabanas (vocal)
- benito Alcaide alañon (vocal)
- Jesús Manuel Peregrina García (vocal)