Tesis doctoral de Concepcion Gonzalez Bello
Dentro del grupo de las amaryllidaceas se conocen una serie importante de compuestos con interesantes propiedades farmacologicas como es el caso de la lycorina, la kalbretonina, el cloruro de anhidrolicorinio o la narciclasina. El objetivo de esta tesis doctoral ha sido el desarrollo de un metodo de sintesis de los alcaloides citados, basados en reacciones intramoleculares de cicloadicion entre un azadieno y un arino. Como componentes azadienicos se han utilizado iminas, o enolatos generados a partir de amidas, con un grado de sustitucion variables (de uno a seis sustituyentes). De los ensayos realizados se ha podido comprobar que se obtienen mejores resultados cuando se utilizan enolatos de amidas como componente azadienico, que cuando se utilizan iminas. La preparacion de los intermedios claves es sencilla y transcurren con rendimientos excelentes. La ciclacion transcurre con rendimiento de moderados a buenos dependiendo del tipo de sustituyentes y la posicion de los mismos. El metodo puede considerarse eficaz y versatil, pues permite la obtencion de pirrolofenantridinas con un numero de sustituyentes muy variable (entre 1 y 6), se puede controlar el grado de oxidacion de los productos de ciclacion, y ademas, las pirrolofenantridinas pueden ser transformadas en fenantridinas altamente funcionalizadas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de alcaloides de las amaryllidaceas mediante reacciones de cicloadicion de arinos«
- Título de la tesis: Sintesis de alcaloides de las amaryllidaceas mediante reacciones de cicloadicion de arinos
- Autor: Concepcion Gonzalez Bello
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Enrique Guitian Rivera
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Antonio Galindo Brito
- David Díez Martín (vocal)
- Antonio Delgado (vocal)
- José Luis Marco Contelles (vocal)