Regioselectividad en acoplamientos cruzados catalizados por paladio de 2,4-dibromopiridina. síntesis estereoselectiva del pigmento ocular a2e

Tesis doctoral de Cristina Sicre González

El objetivo de este trabajo consistía en la síntesis estereocontrolada del pigmento a2e, un compuesto piridínico 2,4-disustituido poliénico que posee una porción común en ambas cadenas, cuya acumulación está relacionada con la degeneración macular asociada a la edad (amd). para ello se ha desarrollado una estrategia basada en la formación de enlaces sencillos c-c empleando reacciones de acoplamiento cruzado catalizados por paladio. Así, mediante dos acoplamientos sucesivos sobre las posiciones 2 y 4 de 2,4-dibrompiridina, seguida dela funcionalización de las cadenas como bisalquenilestannaras y posterior doble acoplamiento estereoselectivo con un yoduro trienílico que contenía la porción común, se obtuvo el pigmento a2e en 8 pasos con un rendimiento global del 14%. paralelamente se ha llevado a cabo un estudio de la regioselectividad en el acoplamiento de 2,4-dibromopindina y diferentes derivados organometálicos en las condiciones de stille, suzuki y sonogashira, junto con un estudio mecanístico de la reacción de suzuki entre 2,4-dibromapiridina y ácido jenilboíonico empleando técnicas de rmn de 31p y 1h.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Regioselectividad en acoplamientos cruzados catalizados por paladio de 2,4-dibromopiridina. síntesis estereoselectiva del pigmento ocular a2e«

  • Título de la tesis:  Regioselectividad en acoplamientos cruzados catalizados por paladio de 2,4-dibromopiridina. síntesis estereoselectiva del pigmento ocular a2e
  • Autor:  Cristina Sicre González
  • Universidad:  Vigo
  • Fecha de lectura de la tesis:  17/03/2006

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Cid Fernández M. Magdalena
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
    • dolores Pérez meirás (vocal)
    • carmen Nájera domingo (vocal)
    • eva Codesido varela (vocal)

 

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