Reacciones radicalarias inducidas por cloruro de titanoceno. aplicación a la sintesis de limonoides plaguicidas.

Tesis doctoral de Ramos Silvo Ana Isabel

Los objetivos que persigue este trabajo de tesis doctoral son: -sintesis de compuestos relacionados con fragmentos moleculares de limonoides correspondientes a los anillos cde, con una función oxigenada en el carbono c-12. -aproximación a la ruptura biosintética del anillo c de los fragmentos cde de limonoides. -estudio de una metodología nueva basada en reacciones radicalarias. -estudio de la relación estructura/actividad. las conclusiones obtenidas son las siguientes: -se describe un procedimiento de síntesis estereoselectivo de indanos, basado en la ciclación de nitrodienos, inducido por tetracloruro de estaño. -la reación radicalaria dominó descrita por v.H.Rawal y s. Kim para epoxicetonas ha sido experimentada en esta tesis con una homóloga trimetilada. -se ha realizado un breve estudio de alcance y limitaciones de la reacción de adición intramolecular de radicales terciarios, generados a partir de époxidos con cloruro de titanoceno, a alquenos con distinto grado de sustitución. -se ha descubierto que los radicales dan reacciones de adición intramolecular a carbonillos de aldehídos y cetonas. -se describen procedimientos de síntesis de fragmentos cde (e=fenilo) de 12-oxoazadirona, 12-oxo-14,15-epoxiazadirona y 12-hidroxi-14,15-epoxiazadrona, así como fragmentos cde(e=y lactona) de 12-hidroxiazadriona,12-hidroxi-14,15-epoxiazadirona, 12-oxo,14,15-epoxiazadirona y 12-hidroxiazadiradiona. -el fragmento de 12-oxo-14,15-epoxiazadirona, además de presentar actividad antifeedant frente a la locusta migratoria es un insecticida.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reacciones radicalarias inducidas por cloruro de titanoceno. aplicación a la sintesis de limonoides plaguicidas.«

  • Título de la tesis:  Reacciones radicalarias inducidas por cloruro de titanoceno. aplicación a la sintesis de limonoides plaguicidas.
  • Autor:  Ramos Silvo Ana Isabel
  • Universidad:  Salamanca
  • Fecha de lectura de la tesis:  15/12/1999

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Alfonso Fernández Mateos
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: manuel Grande benito
    • alejandro Fernandez barrero (vocal)
    • Carlos Secane prado (vocal)
    • paloma Ballesteros García (vocal)

 

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