Tesis doctoral de Marta Adeva Bartolome
En este trabajo se ha realizado la síntesis de tres nuevas familias de análogos abiertos, carentes del anillo e, de alcaloides indolocarbazólicos, con estructura de pirrolo[3,4-c] carbazol y restos polialcoxifenilo en la posición c-4. la metodología sintética seguida está basada en la reacción de diels alder con 1-aril-3-siloxi-1,3-butadienos, sintetizados a partir de diferentes benzaldehídos, como método de obtención de intermedios con estructura de perhidroisoindoltriona. Posterior indolización de fischer, aromatización, n-alquilación o n-glicosidación conducen a la formación de las diferentes familias de análogos. una variación de esta nueva metodología sintética, utilizando 2-nitrobenzaldehído como material de partida y una reacción de inserción formal de nitreno como último paso, permite obtener el alcaloide idolocarbazólico arciriaflavina-a y análogos no simétricos del mismo. mediante estudios de rmn y modelización molecular se determinó la estereoquímica y conformación de los aductos obtenidos en la reacción de diels-alder y los intermedios perhidroisoindoltriona. por otra parte, también se han realizado ensayos de bioactividad, actividad citotóxica, inhibición de cdc2 quinasa y actividad antimicrobiana, sobre la mayoría de los compuestos sintetizados.
Datos académicos de la tesis doctoral «Preparación de análogos de alcaloides indolocarbazólicos. síntesis de arciriaflavina-a.«
- Título de la tesis: Preparación de análogos de alcaloides indolocarbazólicos. síntesis de arciriaflavina-a.
- Autor: Marta Adeva Bartolome
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 07/09/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Manuel Medarde Agustin
- Tribunal
- Presidente del tribunal: alejandro Fernandez barrero
- mercedes Alvarez domingo (vocal)
- julio González urones (vocal)
- Carlos Jiménez gonzález (vocal)