Tesis doctoral de Wenceslao Lumeras Amador
En este trabajo se ha desarrollado una nueva metodología sintetica para la obtencion regio y diastereoselectiva de tetrahidropiranos 3-hidroxi-2,2,6,6-terasustituidos de nueve atomos de carbono con una disposición cis del grupo hidroxilo sobre c-3 con respecto a la cadena lateral. se ha estudiado tambien la influencia que ejercen diferentes grupos protectores en el hidroxilo de c-3 de a, -dihidroxialquenos sobre la reacción de expoxidación con acido m-cloroperbenzoico, asi como en la reaccion de ciclación en medio ácido de los correspondientes, a, -dihidroxioepóxidos obtenidos. asimismo se han determinado la estructura y estereoquimica de todos los compuestos aislados y se ha propuesto un mecanismo que explica los resultados obtenidos. siguiendo con este estudio, se han sintetizado, tetrahidropiranos 2,2,6,6-tetrasustituidos de diez atomos de carbono con una función oxigenada sobre c-3, muy adecuada para producir el cierre de un segundo ciclo por alargamiento de la cadena lateral y yodiciclación posterior, lo que ha permitido sintetizar sistemas octahidropirano [3,2-b] piranicos con una alta regioselectividad utilizando un metodo sintetico iterativo. por otra parte se ha realizado un estudio de la ciclación de a, -dihidroxiolefinas, cis y trans, con sustituyentes aceptores y donadores de electrones, consiguiendo la mayor selectividad con estos ultimos. finalmente se ha abierto un camino en la sintesis de sistemas octahidropiranol [3,2-b] piránicos y hexahidrofurol [3,2-b]piranicos, estudiando la reacción de yodociclación de a, -dihidroxiolefinas con un grupo hidroxilo protegido en posicion a. Esto abre interersantes perspectivas en la posible aplicación de estos sistemas como potenciales agentes ionóforos con actividad biológica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Estudio de reacciones de ciclacion para la obtencion de tetrahidropiranos 2,2,6,6-tetrasustituidos. sintesis de octahidropirano [3,2-b]piranos«
- Título de la tesis: Estudio de reacciones de ciclacion para la obtencion de tetrahidropiranos 2,2,6,6-tetrasustituidos. sintesis de octahidropirano [3,2-b]piranos
- Autor: Wenceslao Lumeras Amador
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 20/10/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Julio González Urones
- Tribunal
- Presidente del tribunal: victor sotero Martin garcia
- tomas Torroba perez (vocal)
- Francisco Antonio macias (vocal)
- isidro Sanchez marcos (vocal)