Tesis doctoral de Monica Catasus Asenjo
En la presente tesis doctoral se ha realizado por primera vez la sintesis enantioselectiva de la n-boc-d-allo-isoleucina utilizando la epoxidacion asimetrica de sharpless como paso sintetico clave. tambien se ha realizado por primera vez la sintesis del acido (3r,4s)-4-(n-metilamino)-3-hidroxi-5-fenilpentanoico(constituyente de la hapalosina) en forma protegida, a partir de sustancias aquirales. por otro lado se ha comprobado que la reacción de aminohidroxilación catalitica asimétrica de sharpless no es generalizable para cualquier olefina. Concretamente es sensible a la presencia de un sustituyente alquilo voluminoso en el carbono en x a la olefina. Asi como la aplicación de la reaccion de aminohidroxilacion no nos ha permitido la obtencion de x-aminoaldehidos i x-aminoesteres a partir de eteres probablemente, a las condiciones de reaccion. se han desenvolupado nuevas metodologías de sintesis enantioselectiva de compuestos ferrocenicos con quiralidad central: preparacion del 3-amino-3-ferrocenil-1,2-pronodiol en sus dos formas enantiomericas; sintesis del (2s,3s)-3-amino-3-ferrocenil-2-hidroxipropanoato de etilo el cual supone un ejemplo de incorporacion de un nucleo ferrocenico en el esqueleto carbonado de un aminoacido, obtencion de la 2,2-dicloro-3-ferrocenilaziridina(primer ejemplo de esta familia de compuestos), sintesis y caracterizacion de un x-ferrocenil oxirano: el trans-2-fenil-3-ferroceniloxirano, cuya posterior obertura con variedad de nucleofilos nos puede concluir a nuevos compuestos ferrocenicos con potencial interes como ligandos o auxiliares utiles en catalisis asimetrica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis enantioselectiva de aminoacidos de interes farmacologico y de nuevos derivados quirales del ferroceno.«
- Título de la tesis: Sintesis enantioselectiva de aminoacidos de interes farmacologico y de nuevos derivados quirales del ferroceno.
- Autor: Monica Catasus Asenjo
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 08/03/2001
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Albert Moyano Baldoire
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Miguel ángel Pericí s brondo
- rosa María Ortuño mingarro (vocal)
- carmen Almansa rosales (vocal)
- angel Guerrero perez (vocal)