Tesis doctoral de Paula Abeijon Martinez
Se ha realizado la síntesis de varias series de nuevos nucleósidos carbocíclicos análogos del carbovir y abacavir, de cuya estructura derivan por condensación de un anillo aromático heterocíclico (tiofeno) sobre el doble enlace de su fragmento de ciclopenteno. El fragmento carbocíclico heterocondensado resultante es del tipo ciclopenta[b]tiofeno que, como «pseudo-2,3-dedeshidro-2,3-didesoxiazúcar», ha sido combinado con distintas bases pirimidínicas (derivados de uridina y 5-yodouridina) y púricas (derivados de adenina, inosina, n-ciclopropiladenina y 6-fenilpurina), quedando el grupo hidroximetilo en disposición relativa cis y trans con respecto a la base heterocíclica. se han sintetizado también los análogos 5¿-nor-derivados de los anteriores. las dos series de heterocarbanucleósidos han sido evaluadas biológicamente, determinándose su actividad antineoplásica frente a diversas líneas tumorales, así como su actividad antivírica frente a diversos virus. La trans-cloropurina de la primera serie de análogos fue la que presentó mejor actividad citostática (frente a molt4/c8) con una ci50 de 8 microgramos/ml. Con respecto a la actividad antiviral destacan tanto la cloropurina anterior (frente a los virus coxackie b4 y punta toro) como los 6-fenilpurinil derivados cis y trans (frente al virus punta toro) con una ce50 de 8 microgramos/ml.
Datos académicos de la tesis doctoral «Heterocarbonucléosidos: síntesis y evaluación biológica de análogos tiofenocondensados del abacavir«
- Título de la tesis: Heterocarbonucléosidos: síntesis y evaluación biológica de análogos tiofenocondensados del abacavir
- Autor: Paula Abeijon Martinez
- Universidad: Santiago de compostela
- Fecha de lectura de la tesis: 02/04/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Manuel Blanco Fernandez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: María del carmen Avendaño lópez
- José María Quintela lópez (vocal)
- Antonio Monge vega (vocal)
- María del carmen Teran moldes (vocal)