Tesis doctoral de M.mar Real Gallego
En este trabajo se han preparado diversos 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos de manera eficiente a partir de compuestos carbonílicos cíclicos alfa-acetilados por tratamiento secuencial con lda y tmsc1, dos veces. Estos compuestos participan en reacciones de diels-alder y hetero-diels-alder, de manera eficiente y regioselectiva bajo condiciones de reacción suaves, con p-benzoquinona, acetilenodicarboxilato de dimetilo, metil vinil cetona, benzaldehído y n-bencilidenanilina, proporcionando una interesante variedad de compuestos policíclicos de posible interés en síntesis orgánica. mediante la reacción de diels-alder entre varios 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos, preparados a partir de cetonas tetrahidroaromáticas, y los dienófilos bencino y p-benzoquinona, se han preparado benzo[c]fenantrenos ([4]helicenos) y [5]helicenos funcionalizados). se ha demostrado que los 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos son intermedios de utilidad para la síntesis del esqueleto del producto natural neomarinona. La reacción de diels-alder entre un 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dieno endo-exocíclico convenientemente funcionalizado y una bromoquinona ha permitido la síntesis del esqueleto naftofuránico de neomarinona. Asimismo, se han sintetizado intermedios útiles para la síntesis de la cadena lateral de neomarinona.
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis y reactividad de 1,3-bis (trimetilsililoxi)-1,3 dienos endo-exocíclicos en reacciones de diels-alder. aplicaciones en la síntesis de helicenos y neomarinona«
- Título de la tesis: Síntesis y reactividad de 1,3-bis (trimetilsililoxi)-1,3 dienos endo-exocíclicos en reacciones de diels-alder. aplicaciones en la síntesis de helicenos y neomarinona
- Autor: M.mar Real Gallego
- Universidad: A coruña
- Fecha de lectura de la tesis: 07/02/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Jose Perez Sestelo
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Suau suarez
- enrique Guitian rivera (vocal)
- García urbano José Luis (vocal)
- enrique Gómez bengoa (vocal)