Tesis doctoral de Gemma Patricia Agudo Carrera
Algunos aminoácidos ciclobutánicos de origen natural han presentado actividad biológica como antivíricos, analgésicos, antimicrobianos, antidepresivos y neurotróficos. Es por este motivo que en esta tesis se prepararon diferentes alfa,beta-deshidro-alfa-aminoácidos ciclobutílicos (dhaas) ópticamente activos a partir de los precursores quirales alfa-pineno y (-)-verbenona. dentro de estos dhaas se sintetizaron pares de enantiómeros, dhaas con la misma o inversa quiralidad, y con el doble enlace unido directamente al anillo de ciclobutano o a un metileno de distancia. La hidrogenación de estos compuestos, usando catalizadores aquirales (pd/c y wilkinson) y quirales ((s,s)-chiraphos y duphos), condujo a la síntesis de alfa-aminoácidos ciclobutílicos saturados, con elevadas estereoselectividades en algunos casos. los apns son pseudopéptidos capaces de transportar la información genética, vía las bases nucleicas, de igual manera que el adn o el arn. éSta y otras propiedades, como por ejemplo la capacidad de actuar como agente antisense con elevada eficiencia, hacenp osible que el oligómero de apn sea muy interesante en diferentes disciplinas: química, biología molecular y por supuesto en medicina. Así pues, en esta tesis a partir de un alfa-aminoácido ciclobutílico saturado, se sintetizó el primer ácido péptidonucleico (apn) con un anillo de ciclobutano en su estructura. Se incorporó el monómero sintetizado en un decámero y se realizó un estudio de la estabilidad térmica en la hibridación del decámero con cadenas complementarias de adn, arn y apn. Los resultados de este estudio confirmaron que la incorporación del monómero en un oligómero no mejora ni empeora la afinidad por una cadena complementaria, en comparación con la afinidad que presenta un oligómero estándar de apn. por otra parte, a partir de un alfa.Beta-deshidro-alfa-aminoácido ciclobutílico se prepararon dos alba,beta-deshidro-alfa-pépt
Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis e hidrogenación estereoselectiva de alfa, beta-deshidro-alfa-aminoácidos y alfa, beta-deshidro-alfa-péptidos ciclobutílicos. aplicaciones sintéticas«
- Título de la tesis: Síntesis e hidrogenación estereoselectiva de alfa, beta-deshidro-alfa-aminoácidos y alfa, beta-deshidro-alfa-péptidos ciclobutílicos. aplicaciones sintéticas
- Autor: Gemma Patricia Agudo Carrera
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 27/06/2003
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Rosa María Ortuño Mingarro
- Tribunal
- Presidente del tribunal: santos Fustero lardiés
- María lLuisa Bennasar felix (vocal)
- sergio Castillon miranda (vocal)
- Moglioni barrio albertina gladys (vocal)