Tesis doctoral de Oscar Lozano Ventura
Durante mi tesis doctoral se ha llevado a cabo un estudio exhaustivo de reacciones de alquilación estereoselectiva lactamas bicíclicas derivadas de aminoalcoholes quirales y su aplicación a la síntesis enantiopura de piperidina sypiperidonas diversas sustituidas intermedios en la síntesis de productos naturales complejos. en la presente tesis doctoral, se realizaron estudios de monoalquilación y dailaquilación estereoselectiva sobre la oxazolopiper derivadas de r o s fenilglicinol obtenidas por reacción de ciclodeshidratación entre el aminoalcohol quirla y los correspondientes aldehídos derivados. Estos estudios han permitido concluir que la entrada de un sustituyere sobre la posición alfa-carbonílica depende de la configuración carbono de la posición angular y de orden en la adición de los agentes alquilantes. a partir de diversas lactamas mono- y dialquiladas con estructura de oxazolopiperidona se accedió, en sólo dos etapas de adicionales, a piperidinas3,3-disustituidas, cis- y trans-3,5-disustituidas y piperidonas 3,3-disutituidas de forma enantiopura. la aplicación de la metodología desarrollada permitió describir la primera síntesis total y enantioselectiva del alcaloide (-) dihiddrocleavamina, la síntesis total de (-)quebrachamina y las síntesis formales de (+)-20r-dihidrocleavamina, (-)-rhazinilam y (+)-eburnamo
Datos académicos de la tesis doctoral «Alquilación estereoselectiva de lactamas bicíclicas quirales: aplicación a la síntesis de alcaloides«
- Título de la tesis: Alquilación estereoselectiva de lactamas bicíclicas quirales: aplicación a la síntesis de alcaloides
- Autor: Oscar Lozano Ventura
- Universidad: Barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 25/06/2007
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Mercedes Amat Tusón
- Tribunal
- Presidente del tribunal: janine Cossy
- Jesús Jiménez-barbero (vocal)
- María Valpuesta fernández (vocal)
- albert Moyano baldoire (vocal)