Tesis doctoral de José Luis García Galindo
La evolución ha llevado a las plantas a ser una fluente rica en metabolitos con actividad frente a otros organismos vivos, sean microorganismos, animales u otras plantas. Es por ello que este trabajo de investigación se centra en el aislamiento de productos naturales procedentes del girasol, al poseer éste una gran cantidad y variedad de metabolitos, entre ellos heliannuoles, helibisabonoles, lleliespironas, annuiononas o annuolidas. este trabajo de investigación está dividido en dos partes diferenciadas, una orientada al aislamiento de productos naturales con potencial actividad alelopática, y otra basada en la modificación y síntesis de compuestos relacionados con los epoxicurcufenoles obtenidos previamente durante la síntesis del heliannuol d, y la evaluación de su bioactividad tanto frente a células animales como a células vegetales. en la primera parte se ha llevado a cabo el estudio de dos variedades de ifelianthus annuus: peredovick® para continuar la investigación iniciada por nuestro grupo de investigación, así como la variedad attila®. De esta forma en el caso del estudio de la variedad peredovick® y a partir de la fracción d activa se obtienen por cromatografia de columna y hplc con las condiciones adecuadas 13 compuestos de diversa naturaleza. Con respeto a la variedad attila se evalúa el mejor método de extracción del macerado acuoso y se fracciona éste para, mediante técnicas cromatografias hasta obtener 22 compuestos naturales. De esta forma a partir de las dos variedades se han aislado 32 compuestos, 7 de los cuales se aíslan por primera vez: hellannuol l, llelibisabonol a, helibisabonol b, heliespirona b, annuionona e, helidioxanal a y helidioxanal b. Y dos nuevas familias de compuestos del girasol: llelibisabonoles y helidioxanales. Se evalúa su actividad frente a coleóptilos de trigo, lo que permite avanzar en los estudios sar de los heliannuoles. en la segunda parte se ha llevado a cabo la síntesis de 22 compuestos derivados de epoxicurcufenoles, 20 de los cuales forman 10 parejas de diastereoisoméros, que son separados e identificados, asignándoles su estereoquímica relativa de acuerdo a sus datos espectroscópicos y a los resultados obtenidos mediante su modelización utilizando cálculos pm3 y gmmx. Se evalúa su actividad frente a coleóptllos de trigo y frente a células procedentes de una línea celular jurkart procedente de una leucemia t cd4+. Los datos de bioensayo permiten identificar los requerimientos estructurales que optimizan su actividad en los dos tipos de bioensayo realizados.
Datos académicos de la tesis doctoral «Aislamiento y sintesis de compuestos bioactivos del girasol. variedades cultivadas peredovick y attila«
- Título de la tesis: Aislamiento y sintesis de compuestos bioactivos del girasol. variedades cultivadas peredovick y attila
- Autor: José Luis García Galindo
- Universidad: Cádiz
- Fecha de lectura de la tesis: 08/05/2009
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Francisco Antonio Macías Domínguez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: rafael Beltrán lucena
- isabel López bazzochi (vocal)
- Elena Prats pérez (vocal)
- José María González molinillo (vocal)