Síntesis asimétrica de prolinas polisustituidas mediante reacciones 1,3-dipolares con iluros de azometino

Tesis doctoral de María De Gracia Retamosa Hernández

En la presente memoria se describe la síntesis de diversos derivados de prolina mediante la cicloadición 1,3-dipolar de iluros de azometino de forma diastereo- y enantioselactiva, así como su importancia como precursores de compuestos inhibidores del virus responsable de la hepatitis c (vhc). en la primera parte se describen unos breves antecedentes bibliográficos en torno a la cicloadición 1,3-dipolar diastereo- y enantioselectiva de derivados de prolina, así como algunas de sus aplicaciones sintéticas y en base a los cuales se fijan los objetivos que se detallan en la sección ii. en el tercer apartado consta de la discusión de resultados y parte experimental del primer capítulo donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar diastereoselactiva de iluros de azometino y los acrilatos derivados del (r)- o (s) lactato de metilo como dipolarófilos quirales. Así como, la síntesis de un compuesto inhibidor del vhc a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma diastereomérica. en el cuarto apartado se detalla la discusión de resultados y parte experimental del segundo capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando como catalizadores complejos binap-agi reciclables. en la última parte se comenta la discusión de resultados y parte experimental del tercer y último capítulo, donde se estudia la cicloadición 1,3-dipolar enantioselactiva de iluros de azometino empleando diferentes catalizadores de fosforamidito-agi, así como la preparación de un compuesto inhibidor del vhc a partir de uno de los cicloaductos obtenidos de forma enantiomérica. por último, se recogen las conclusiones y los anexos (apartados vi y vii respectivamente).

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Síntesis asimétrica de prolinas polisustituidas mediante reacciones 1,3-dipolares con iluros de azometino«

  • Título de la tesis:  Síntesis asimétrica de prolinas polisustituidas mediante reacciones 1,3-dipolares con iluros de azometino
  • Autor:  María De Gracia Retamosa Hernández
  • Universidad:  Alicante
  • Fecha de lectura de la tesis:  21/11/2008

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Carmen Nájera Domingo
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Miguel ángel Yus astiz
    • ernesto Carmona guzmán (vocal)
    • pat Guiry (vocal)
    • gregorio Asensio aguilar (vocal)

 

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