Zeolitas acidas como catalizadores para la preparacion de furanos 2,5-dialquil-sustituidos y estudio posterior de la formacion de espirocetales por ciclacion oxidativa de 2-(3-hidroxipropil)furanos.

Tesis doctoral de Felipe Algarra Guijarro

La alquilacion de 2-alquilfuranos con alcoholes insaturados puede llevarse a cabo convenientemente en disolucion y a temperatura moderada en presencia de zeolitas acidas de poro medio y grande con alta quimioselectividad respecto al grupo funcional. Esta reaccion se ha mostrado mas eficaz que la litiacion del furano sequida de sustitucion nucleofilica sobre haluro de alquilo ademas de requerir condiciones experimentales de mayor simplicidad. la condensacion de 2-alquilfuranos con compuestos carbonilicos para obtener gem-difurilalcanos puede llevarse a cabo con excelentes rendimientos en presencia de zeolitas acidas de poro grande y estructura tridireccional. Este proceso tambien resulta mucho mas eficaz que en presencia de un catalizador convencional como el acido sulfurico. la oxidacion de derivados del 2-(3-hidroxipropil) furano para dar 1,6-dioxaespiro(4,4)- non-3-en-2-ona puede llevarse a cabo mediante fotooxigenacion con rosa de bengala, nitrato cerico amonico (can) y con acido m-cloroperbenzoico (m-cpba) siendo este ultimo el que ofrece un mayor rendimiento y selectividad.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Zeolitas acidas como catalizadores para la preparacion de furanos 2,5-dialquil-sustituidos y estudio posterior de la formacion de espirocetales por ciclacion oxidativa de 2-(3-hidroxipropil)furanos.«

  • Título de la tesis:  Zeolitas acidas como catalizadores para la preparacion de furanos 2,5-dialquil-sustituidos y estudio posterior de la formacion de espirocetales por ciclacion oxidativa de 2-(3-hidroxipropil)furanos.
  • Autor:  Felipe Algarra Guijarro
  • Universidad:  Universitat de valéncia (estudi general)
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1995

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Jaime Primo Millo
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Gregorio Asensio Aguilar
    • Rafael Ballesteros Campos (vocal)
    • Miguel ángel Miranda Alonso (vocal)
    • Sara Iborra Chornet (vocal)

 

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