Homologos de nucleosidos carbociclicos derivados del ciclopentano: sintesis y evaluacion biologica.

Tesis doctoral de Evangelina Lens Cernadas

Se ha puesto a punto una ruta sintetica para la preparacion del (+-)-cis-3- (aminometil) ciclopentilmetanol y de su n-bencilderivado a partir del norborneno. Tambien se sintetizaron el (+-)-cis-4(aminometil)-2-ciclopetenilmetanol y el (+-)-c-4-(aminometil)-t-2,t-3-dihidroxi-r-1- ciclopentilmetanol bajo la forma de su 20,30-isopropiliden- derivado a partir del norbornadieno, todos ellos intermediarios en la sintesis de analogos carbociclicos de nucleosidos (acn). para la construccion de estos acn, se sintetizaron sobre el grupo -nh2 de cada aminoalcohol precursor, las bases puricas o pirimidinicas naturales o modificadas elegidas. se ha sintetizado tambien el (+-)-cis-acetato de 4-(hidroximetil)-2-ciclopentenilmetilo y sobre el se ha construido el derivado de adenina correspondiente, introduciendo directamente la 6-cloropurina por reaccion de mitsunobu. los nucleosidos carbociclicos finales, todos ellos racemicos, estan siendo sometidos a ensayos de actividad antivirica frente a una gran variedad de virus y/o cepas y a ensayos de citotoxicidad sobre celulas huesped. Los resultados obtenidos hasta el momento que corresponde a los acn derivados del anillo de ciclopentano, mostraron escasa o nula actividad antivirica en las pruebas efectuadas a concentraciones subcitotoxicas.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Homologos de nucleosidos carbociclicos derivados del ciclopentano: sintesis y evaluacion biologica.«

  • Título de la tesis:  Homologos de nucleosidos carbociclicos derivados del ciclopentano: sintesis y evaluacion biologica.
  • Autor:  Evangelina Lens Cernadas
  • Universidad:  Santiago de compostela
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1996

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Franco Fernández González
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Sanchez Del Olmo Victor
    • Ana Eirin Pena (vocal)
    • Antonio Monge Vega (vocal)
    • Generosa Gómez Pacios (vocal)

 

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