Tesis doctoral de Vicioso Sanchez M. Mercedes
Se ha desarrollado un metodo general y sencillo de sintesis de fluoroquinolonas diferentemente sustituidas en posicion 8 a partir de un compuesto comercial la 3,4-difluoroanilina y como variante de un metodo de sintesis clasico de quinolonas, el metodo de gould-jacobs, descrito en la bibliografia de fluoroquinolonas. Como etapa clave y novedosa de nuestro proceso cabe destacar la reaccion de ortometalacion con t-buli del boc derivado de la 3,4-difluoroanilina que ocurre regioselectivamente en posicion 2. Se ha aplicado el metodo anteriormente descrito a la sintesis de dos quinolonas comerciales, la ofloxacina y la levofloxacina (enantiomero de configuracion s de la ofloxacina, dos veces mas activo que el propio racemico) de gran interes industrial dadas sus excelentes propiedades terapeuticas. por ultimo se ha aplicado a criterios industriales el metodo de sintesis de la ofloxacina. Destacar que el metodo de obtencion de la levofloxacina no requiere ningun proceso de resolucion quimica.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis de fluoroquinolonas sustituidas en c-8: aplicacion a la sintesis de ofloxacina y levofloxacina.«
- Título de la tesis: Sintesis de fluoroquinolonas sustituidas en c-8: aplicacion a la sintesis de ofloxacina y levofloxacina.
- Autor: Vicioso Sanchez M. Mercedes
- Universidad: Autónoma de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1997
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Soto Camara José Luis
- María Del Carmen Carreño Garcia (vocal)
- Gomez De Las Heras Federico (vocal)
- Manuel Esteban Morales (vocal)