Sintesis quimioenzimatica de acidos 2-aril propionicos enantiomericamente puros con actividad antiinflamatoria

Tesis doctoral de María no Garcia Quintana

Se ha desarrollado un nuevo metodo de sintesis de acidos (r,s) 2-aril propionicos por adicion de dihalocarbeno al doble enlace carbono oxigeno en condiciones reductivas, obteniendose resultados superiores a otros metodos descritos en la literatura. Asimismo se ha comprobado que se trata de un metodo muy versatil que permite obtener un gran numero de compuestos con estructura de acidos aceticos alfa,alfa-disustituidos. Se ha realizado un estudio en diferentes medios de reaccion, con diferentes agentes para la generacion de dihalocarbenos, utilizando los sustratos carbonilicos protegidos como acetal o no, hasta obtener las condiciones optimas de reaccion. Se ha realizado la resolucion de la mezcla racemica de acidos (r,s) 2-aril propionicos utilizando para ello la hidrolisis enzimatica de los esteres etilicos utilizando para ello lipasa de candida cylindracea, obteniendose el enantiomero s (farmacologicamente activo) con aceptables rendimientos y elevados excesos enantiomericos. Se ha llevado a cabo un estudio del centro activo de la lipasa, utilizando para ello la hidrolisis de diferentes sustratos acompañada de modelizacion molecular y estudios de correlacion, permitiendonos presentar un modelo del centro activo de la enzima.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis quimioenzimatica de acidos 2-aril propionicos enantiomericamente puros con actividad antiinflamatoria«

  • Título de la tesis:  Sintesis quimioenzimatica de acidos 2-aril propionicos enantiomericamente puros con actividad antiinflamatoria
  • Autor:  María no Garcia Quintana
  • Universidad:  Complutense de Madrid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1995

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • Llama Hurtado Emilio Fidel
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: José Vicente Sinisterra Gago
    • Antonio Ballesteros Olmo (vocal)
    • Benito Alcaide Alañon (vocal)
    • Santiago Conde Ruzafa (vocal)

 

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