Tesis doctoral de Nieves Martin Laso
En este trabajo se ha investigado la posible transformacion en un numero reducido de etapas de beta-lactamas monociclicas en los compuestos beta-lactamicos biciclicos 1-metilcarbapenemicos (analogos de tienamicina). Como estrategia sintetica se han utilizado la reaccion de staudinger empleando d-glucosamina como auxiliar quiral para la formacion de las beta-lactamas enantiomericamente puras y una reaccion de ciclacion radicalaria intramolecular para obtener el sistema biciclico carbapenamico, reaccion que ha resultado ser altamente regio- y diastereo-selectiva. los compuestos carbapenamicos obtenidos, diferentemente funcionalizados sobre el carbono c-1, han sido transformados en sistemas 1-bencilcarbapenemicos (por degradacion oxidativa de la cadena de azucar) y en sistemas 1-metilcarbapenamicos (por de descarboxilacion radicalaria). se han preparado tambien compuestos beta-lactamicos mono- y biciclicos convenientemente funcionalizados para estudiar su potencial actividad como inhibidores de la elastasa leucocitaria humana.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos«
- Título de la tesis: Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos
- Autor: Nieves Martin Laso
- Universidad: Salamanca
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1994
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Josefa Anaya Mateos
- Tribunal
- Presidente del tribunal: Ines Sanchez Bellido
- Aizpurua Arbizu Jesús M. (vocal)
- Luis Castedo Exposito (vocal)
- Beatrice Quiclet-sire (vocal)