Tesis doctoral de Jose Carretero Gonzaga
En este trabajo se ha investigado la epoxidación regioselectiva de diolefinas terpénicas (carvona, limoneno, terpinoleno, alfa- y gamma-terpineno) mediante catalizadores heterogéneos con el objetivo de obtener los correspondientes monoepóxidos. Se ha n seguido los principios de la denominada ¿química verde¿ para desarrollar procesos catalíticos lo menos contaminantes posibles, centrándose en el empleo de disolventes no halogenados, h2o2 como oxidante, y catalizadores heterogéneos altamente select ivos, fácilmente recuperables y reutilizables en lo posible. Se han estudiado tres grupos de catalizadores con diferentes características (titanosilicatos, alúminas y catalizadores básicos). Tanto los titanosilicatos, fundamentalmente xerogeles sio2- tio2 obtenidos por el método sol-gel, como las diferentes gamma-alúminas se han empleado para epoxidar los sustratos que presentan dobles enlaces ricos en electrones. Sin embargo, para los alquenos pobres en electrones, caso del grupo cetónico alfa,b eta-insaturado de la carvona, se han empleado diversos catalizadores básicos, fundamentalmente la resina aniónica amberlita ira-900 a la que se le han incorporado aniones hidroxilo por intercambio iónico. los resultados experimentales han mostrado qu e los xerogeles sio2-tio2 sólo son efectivos con los alquenos ricos en electrones que presentan poca reactividad (alquenos terminales), mostrándose activos pero poco selectivos hacia la obtención de epóxidos con alquenos más reactivos (alquenos polis ustituidos con grupos alquilo). No obstante, las alúminas sí se han mostrado como excelentes catalizadores para la obtención de los epóxidos de dichos alquenos, siendo muy activos y selectivos, además de reutilizables mediante un proceso de regenerac ión. Asimismo, la resina aniónica amberlita ira-900, una vez intercambiado con aniones hidroxilo, se ha mostrado muy activa y selectiva en la epoxidación del grupo cetónico alfa,beta-insaturado de la carvona, siendo también reutizable después de una conveniente regeneración.
Datos académicos de la tesis doctoral «Epoxidación regioselectiva de diolefinas terpénicas mediante catalizadores heterogéneos.«
- Título de la tesis: Epoxidación regioselectiva de diolefinas terpénicas mediante catalizadores heterogéneos.
- Autor: Jose Carretero Gonzaga
- Universidad: Complutense de Madrid
- Fecha de lectura de la tesis: 04/06/2008
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- José Antonio Delgado Dobladez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: José Luis Sotelo sancho
- José Miguel Rodríguez maroto (vocal)
- david pedro Serrano granados (vocal)
- Antonio De lucas Martinez (vocal)